4-butyl-2-chloro-5-(1-hydroxy-6-methoxycarbonylhexyl)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone | 104248-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-butyl-2-chloro-5-(1-hydroxy-6-methoxycarbonylhexyl)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: methyl 7-(2-butyl-4-chloro-5-oxo-2-trimethylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl)-7-hydroxyheptanoate
• CAS: 104248-60-4
• 化学式: C₂₀H₃₅ClO₅Si
• 分子量: 419.033
• InChiKey: VIXYLNWQLVBFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-chloro-2-cyclopentenone 、 7-氧代庚酸甲酯 在 sodium chloride 、 ammonium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到4-butyl-2-chloro-5-(1-hydroxy-6-methoxycarbonylhexyl)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-2-cyclopentenone, process for production thereof,

  摘要：

  以下式(I)所表示的4-羟基-2-环戊烯酮：##STR1## 其中，X代表氢原子或卤素原子，A代表氢原子，B代表羟基基团，或A和B相互结合形成键，R1代表具有1到10个碳原子的取代或未取代的烷基，烯基或炔基，R2代表具有1到10个碳原子的取代或未取代的烷基，烯基或炔基，R3代表氢原子或羟基的保护基团，但R2不是2-辛烯基，8-乙酰氧基-2-辛烯基或2,5-辛二烯基。其中A为氢原子，B为羟基基团的式(I)化合物通过将5-未取代的环戊酮和醛进行醛缩反应制备。其中A和B形成键的式(I)化合物通过将A为氢原子和B为羟基基团的式(I)化合物脱水制备。这些化合物(I)用于治疗恶性肿瘤。

  公开号：

  US04711895A1

文献信息

• 4-hydroxy-2-cyclopentenone, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04711895A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  A 4-hydroxy-2-cyclopentenone represented by the following formula (I) ##STR1## wherein X represents a hydrogen or halogen atom, A represents a hydrogen atom and B represents a hydroxyl group, or A and B are bonded to each other to represent a bond, R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, provided that R.sup.2 is not a 2-octenyl, 8-acetoxy-2-octenyl or 2,5-octadienyl group. The compounds of formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group are prepared by subjecting a 5-unsubstituted cyclopentenone and an aldehyde to aldol condensation reaction. The compounds of formula (I) in which A and B form a bond is prepared by subjecting the compounds of the formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group to dehydration. The compounds (I) are useful for treatment of malignant tumors.

  以下式(I)所表示的4-羟基-2-环戊烯酮：##STR1## 其中，X代表氢原子或卤素原子，A代表氢原子，B代表羟基基团，或A和B相互结合形成键，R1代表具有1到10个碳原子的取代或未取代的烷基，烯基或炔基，R2代表具有1到10个碳原子的取代或未取代的烷基，烯基或炔基，R3代表氢原子或羟基的保护基团，但R2不是2-辛烯基，8-乙酰氧基-2-辛烯基或2,5-辛二烯基。其中A为氢原子，B为羟基基团的式(I)化合物通过将5-未取代的环戊酮和醛进行醛缩反应制备。其中A和B形成键的式(I)化合物通过将A为氢原子和B为羟基基团的式(I)化合物脱水制备。这些化合物(I)用于治疗恶性肿瘤。