3,4-Benzobicyclo<4.1.0>heptan-2-on | 27346-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Benzobicyclo<4.1.0>heptan-2-on
• 英文别名: Methylen-2,3-tetralon-1；7,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalen-2(1aH)-one；1,1a,7,7a-Tetrahydrocyclopropa[b]naphthalen-2-one；1,1a,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalen-2-one
• CAS: 27346-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WMMQEAXDGPIZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Benzobicyclo<4.1.0>heptan-2-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Phenylurethan des 6-Hydroxy-9-aethyl-6.7.8.9-tetrahydro-5H-benzo-cycloheptens
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 84 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Propenyl)-1-ethynylbenzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到3,4-Benzobicyclo<4.1.0>heptan-2-on
  参考文献：
  名称：

  使用外部氧化剂的金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应

  摘要：

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102581

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Annulative Coupling of Sulfoxonium Ylides with Allyl Acetates: Generation of Bicyclo[4.1.0]heptan‐2‐ones
  作者：Wei Chi、Hao Liu、Yi Luo、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202300389

  日期：2023.7.21

  C−H activation strategy to build cyclopropanes: A highly efficient rhodium(III)-catalyzed annulative coupling was developed for generating bicyclo[4.1.0]heptan-2-ones from sulfoxonium ylides and allyl acetates under mild conditions. This cascade reaction is versatile to construct cyclopropanes, and the starting materials are stable and easily obtainable.

  构建环丙烷的 C−H 活化策略：开发了一种高效的铑 (III) 催化环偶联，用于在温和条件下从叶立亚砜和乙酸烯丙酯生成双环[4.1.0]庚烷-2-酮。该级联反应可用于构建环丙烷，且起始原料稳定且易于获得。
• Divergent reactivity of sulfoxonium ylide with allyl carbonate and allyl carbamate
  作者：Vinayak Hanchate、Sudharshan Nagabhushana Reddy、Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d3cc01657a

  日期：——

  activation and cyclization of sulfoxonium ylide with ally esters leads to the formation of a cyclopropane-fused tetralone derivative by cascade C–H activation, (4+2) annulation, and cyclopropanation. A similar reaction of sulfoxonium ylide with allyl carbamates forms a C3-substituted indanone derivative via a rare and interesting domino C–H activation and (4+1) annulation in which allyl carbamate is acting

  证明了亚砜叶立德与碳酸烯丙酯和氨基甲酸烯丙酯的不同反应性。Rh( III )-催化的C-H活化以及亚砜叶立德与烯丙酯的环化导致通过级联C-H活化、(4+2)成环和环丙烷化形成环丙烷稠合的四氢萘酮衍生物。亚砜叶立德与氨基甲酸烯丙酯的类似反应通过罕见且有趣的多米诺骨牌 C-H 激活和 (4+1) 成环形成 C3 取代的茚满酮衍生物，其中氨基甲酸烯丙酯充当 C1 合成子。
• 516. Tropolones. Part IX. 2 : 3-Dihydro-2 : 3-methylene-1 : 4-naphthaquinone
  作者：G. L. Buchanan、J. K. Sutherland

  DOI：10.1039/jr9560002620

  日期：——
• Fraisse-Jullien,R.; Frejaville,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 219 - 230
  作者：Fraisse-Jullien,R.、Frejaville,C.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes Using External Oxidants
  作者：Dhananjayan Vasu、Hsiao-Hua Hung、Sabyasachi Bhunia、Sagar Ashok Gawade、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201102581

  日期：2011.7.18

  Golden circle: Two gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,5‐enynes using 8‐methylquinoline N‐oxide are presented (see example). Experimental results indicate that both reactions proceed through prior oxidation of alkyne to form α‐carbonyl intermediates and subsequent intramolecular carbocyclization.

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。