2,3-dihydro-2,3-methano-1,4-naphthoquinone | 29200-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,3-methano-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3,4-Benzonorcaren-2,5-dion；2,3-Methylen-2,3-dihydro-1,4-naphthochinon；1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione；1a,7a-Dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalin-2,7-dion；1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
• CAS: 29200-97-3
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: CDWPPYKYHSWCBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,3-methano-1,4-naphthoquinone 生成 9H-苯并[7]环轮烯
  参考文献：
  名称：

  均一1,4-消除

  摘要：

  在吡啶存在下，通过将环丙烷的αα'-二羟基衍生物与四碘化二磷进行均一，1,4-消除反应来制备1,4-二烯。

  DOI：

  10.1039/c39740000073
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydro-5H-benzo[7]annulene-5,9(6H)-dione 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2,3-dihydro-2,3-methano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  516. Tropolones。第九部分 2：3-二氢-2：3-亚甲基-1：4-萘醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002620

文献信息

• An example of the base induced isomerisation of the epoxide ring in enolizable epoxyketones: isomerisation of 8,9-epoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one and some of its derivatives
  作者：Zofia Kotkowska-Machnik、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71495-x

  日期：1980.1

  The title compounds in the basic medium (RO−/ROH) afford an unique example of competition between isomerisation via the enolate anion and epoxide-ketone isomerisation.

  在碱性介质中的标题化合物（RO - / ROH）经由烯醇阴离子和环氧化物的异构化酮得到异构化之间竞争的独特实例。
• Julia; Bonnet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1340,1344
  作者：Julia、Bonnet

  DOI：——

  日期：——
• Tropolones. Part VIII. Synthesis and properties of 7-hydroxybenzocycloheptatrien-3-one
  作者：G. L. Buchanan

  DOI：10.1039/jr9540001060

  日期：——
• 516. Tropolones. Part IX. 2 : 3-Dihydro-2 : 3-methylene-1 : 4-naphthaquinone
  作者：G. L. Buchanan、J. K. Sutherland

  DOI：10.1039/jr9560002620

  日期：——
• Homo-1,4-elimination
  作者：Terukiyo Hanafusa、Shinobu Imai、Katsuo Ohkata、Hitomi Suzuki、Yoshiko Suzuki

  DOI：10.1039/c39740000073

  日期：——

  1,4-Dienes were prepared by the homo-1,4-elimination of αα′-dihydroxy derivatives of cyclopropanes with diphosphorus tetraiodide in the presence of pyridine.

  在吡啶存在下，通过将环丙烷的αα'-二羟基衍生物与四碘化二磷进行均一，1,4-消除反应来制备1,4-二烯。