2-cyano-3-iodopyrazine | 1062608-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-cyano-3-iodopyrazine
• 英文别名: 3-Iodopyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1062608-54-1
• 化学式: C₅H₂IN₃
• 分子量: 230.995
• InChiKey: LPQDBXNKRAKTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-iodopyrazine 在 hydrido(dimethylphosphinous acid-κP)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-κP)]platinum(II) 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9CI)-吡啶并[3,4-b]吡嗪-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 2-卤代苯甲腈与乙烯基硼酸酯的顺序 Suzuki 偶联然后环化合成异喹诺酮类

  摘要：

  通过2-卤代苯甲腈和市售乙烯基硼酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联，然后铂催化的腈水解和环化，一种新颖、简便且快速的两步合成 3,4-未取代的异喹啉-1(2 H )-酮被描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 (TMP)3CdLi 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-cyano-3-iodopyrazine
  参考文献：
  名称：

  使用混合的锂-镉碱直接将杂芳族酯和腈金属化。随后转化为双吡啶并嘧啶酮

  摘要：

  使用（TMP）3将所有吡啶腈和酯金属在与导向基团相邻的位置上金属化室温下于四氢呋喃中的CdLi。将2-，3-和4-氰基吡啶用0.5当量的碱处理2小时，得到碘，然后用碘捕获，分别得到相应的3-碘，2-碘和3-碘衍生物从30％到61％不等。氰吡嗪在3位上的功能相似，产率为43％。由相应的吡啶酯合成3-碘吡啶甲酸乙酯和-异烟酸乙酯，产率为58％和65％。在相同条件下也形成了不稳定的4-碘烟酸乙酯，并以38％的两步产率将其直接转化为4-（吡唑-1-基）烟酸乙酯。所有三种碘吡啶吡啶甲酸乙酯都参与了使用2-氨基吡啶的一锅钯催化的交叉偶联反应/环化反应，从而提供了新的二吡啶基[1,2- a：3'，2'-d ] pyrimidin-11-one，dipyrido [1,2- a：4'，3' - d ] pyrimidin-11-one和dipyrido [1,2- a：3'，4' - d ] pyrimidin-5

  DOI：

  10.1021/jo902385h