4-[(N-methyl-N-oxyimino)methyl]-2H-[1]benzopyran-2-one | 359773-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(N-methyl-N-oxyimino)methyl]-2H-[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: N-methyl-1-(2-oxochromen-4-yl)methanimine oxide
• CAS: 359773-98-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: HRUWWDPVSUWMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(N-methyl-N-oxyimino)methyl]-2H-[1]benzopyran-2-one 、 (Z)-3-(2-Oxo-2H-chromen-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-methyl-3,5-bis(2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-yl)tetrahydroisoxazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  几种3-（香豆素-4-基）四氢异恶唑和3-（香豆素-4-基）二氢吡唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖（香豆素-4-基）3- tetrahydroisoxazoles 5a，5b中，7,9和3-（香豆素-4-基）dihydropyra-zoles 13A-d，14,15a，B是从香豆素-4-合成通过中间体N-甲基硝酮3和N-苯基或N-甲基11a，b分解成甲醛1 。对这些香豆素衍生物进行了分离，表征和体外评估，以抑制胰蛋白酶，β-葡萄糖醛酸苷酶，大豆脂氧合酶以及与稳定的自由基1,1-二苯基-2-吡啶并肼基相互作用的能力。这些化合物已在体内进行了测试在大鼠角叉菜胶爪水肿试验中用作抗炎药。化合物15a似乎是要被修饰以改善脂氧合酶抑制作用的先导分子。根据结构特征讨论了结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380329
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-oxo-2H-[1]benzopyran)carboxaldehyde 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到4-[(N-methyl-N-oxyimino)methyl]-2H-[1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  几种3-（香豆素-4-基）四氢异恶唑和3-（香豆素-4-基）二氢吡唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖（香豆素-4-基）3- tetrahydroisoxazoles 5a，5b中，7,9和3-（香豆素-4-基）dihydropyra-zoles 13A-d，14,15a，B是从香豆素-4-合成通过中间体N-甲基硝酮3和N-苯基或N-甲基11a，b分解成甲醛1 。对这些香豆素衍生物进行了分离，表征和体外评估，以抑制胰蛋白酶，β-葡萄糖醛酸苷酶，大豆脂氧合酶以及与稳定的自由基1,1-二苯基-2-吡啶并肼基相互作用的能力。这些化合物已在体内进行了测试在大鼠角叉菜胶爪水肿试验中用作抗炎药。化合物15a似乎是要被修饰以改善脂氧合酶抑制作用的先导分子。根据结构特征讨论了结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380329

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of several 3-(coumarin-4-yl)tetrahydroisoxazole and 3-(coumarin-4-yl)dihydropyrazole derivatives
  作者：Anne A. Emmanuel-Giota、Konstantina C. Fylaktakidou、Konstantinos E. Litinas、Demetrios N. Nicolaides、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1002/jhet.5570380329

  日期：2001.5

  A series of novel 3-(coumarin-4-yl)tetrahydroisoxazoles 5a,b, 7, 9 and 3-(coumarin-4-yl)dihydropyra-zoles 13a-d, 14,15a,b were synthesized from coumarin-4-carboxaldehyde 1 via the intermediate N-methyl nitrone 3 and N-phenyl or N-methyl hydrazones 11a,b. These coumarin derivatives were isolated, characterized and evaluated in vitro for their ability to inhibit trypsin, β-glucuronidase, soybean lipoxygenase

  一系列新颖（香豆素-4-基）3- tetrahydroisoxazoles 5a，5b中，7,9和3-（香豆素-4-基）dihydropyra-zoles 13A-d，14,15a，B是从香豆素-4-合成通过中间体N-甲基硝酮3和N-苯基或N-甲基11a，b分解成甲醛1 。对这些香豆素衍生物进行了分离，表征和体外评估，以抑制胰蛋白酶，β-葡萄糖醛酸苷酶，大豆脂氧合酶以及与稳定的自由基1,1-二苯基-2-吡啶并肼基相互作用的能力。这些化合物已在体内进行了测试在大鼠角叉菜胶爪水肿试验中用作抗炎药。化合物15a似乎是要被修饰以改善脂氧合酶抑制作用的先导分子。根据结构特征讨论了结果。