4-phenylhex-4-enal | 160321-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylhex-4-enal
• CAS: 160321-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DTQVIGRROXYTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhex-4-enal 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Iodoethyl)-5-(nitromethyl)-2-phenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396

文献信息

• A gold-catalysed enantioselective Cope rearrangement of achiral 1,5-dienes
  作者：Ryan J. Felix、Dieter Weber、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo、Michel R. Gagné

  DOI：10.1038/nchem.1327

  日期：2012.5

  Since the discovery of the Cope rearrangement in the 1940s, no asymmetric variant of the rearrangement of achiral 1,5-dienes has emerged, despite the successes that have been achieved with its heteroatom variants (Claisen, aza-Cope, and so on). This article reports the first example of an enantioselective Cope reaction that starts from an achiral diene. The new gold(I) catalyst derived from double

  自 1940 年代发现 Cope 重排以来，尽管其杂原子变体（Claisen、aza-Cope 等）取得了成功，但没有出现非手性 1,5-二烯重排的不对称变体。本文报告了从非手性二烯开始的对映选择性 Cope 反应的第一个例子。新的金(I)催化剂源自(( S )-3,5-二甲苯基-PHANEPHOS(AuCl) 2 的双 Cl - -提取物)，已开发用于烯基-亚甲基环丙烷的 σ 重排。该反应在低温下进行，以高产率和对映选择性获得合成有用的乙烯基环丙烷产物。密度泛函理论计算预测：(1) 反应通过环状碳正离子中间体进行，(2) 亚甲基环丙烷部分的应变释放为重排提供了热力学驱动力，(3) 过渡态的金属络合结构降低了重排障碍。
• Concise synthesis of cycloheptatrienes from aldehydes and the Wittig reagent prepared from pyruvic ester
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Kanta Chino、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153150

  日期：2021.6

  and concise synthesis of 1,3,5-cycloheptatrienes has been developed. The reaction of 4-substituted-4-pentenal derivatives with the Wittig reagent prepared from pyruvic ester under the optimal conditions proceeded to give 1,6-di- and 1,6,7-trisubstituted-1,3,5-cycloheptatrienes in moderate yield. The synthesis is advantageous through its use of readily available reagents, milder reaction conditions compared

  已开发出 1,3,5-环庚三烯的新型简明合成方法。4-取代-4-戊烯醛衍生物与丙酮酸酯制备的Wittig试剂在最佳条件下反应得到1,6-二-和1,6,7-三取代-1,3,5-环庚三烯。屈服。该合成通过使用容易获得的试剂、与先前报道的那些相比更温和的反应条件以及简单的操作而具有优势。此外，基于反应产物，提出了通过分子内 [4+2] 环加成和降芴烯扩环的合理机制。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives by Sequential Henry Reaction and Iodocyclization of γ,δ-Unsaturated Alcohols
  作者：Li-Yan Chen、Jia-Rong Chen、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201402396

  日期：2014.8

  Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction and iodocyclization is disclosed. The transformation provides efficient access to biologically and synthetically useful 2,2,5-trisubstituted tetrahydrofuran derivatives. The combination of Cu(OAc)2·H2O with a novel chiral sulfoxide–Schiff base hybrid ligand under mild reaction conditions tolerates a wide range of 4-substituted γ,δ-unsaturated aldehydes, and the subsequent

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。