N-methoxy-2-furancarboximidoyl bromide | 856908-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-methoxy-2-furancarboximidoyl bromide
• 英文别名: N-methoxyfuran-2-carboximidoyl bromide
• CAS: 856908-43-5
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: BFJQWZYMZOYFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-furancarboximidoyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1,1-dimethylethyl trans-4-(2-furyl)-2-oxo-5-phenyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用羟肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排，立体选择性合成β-羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.355
• 作为产物：
  描述：

  2-Furan-2-yl-N-methoxy-2-oxo-acetamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methoxy-2-furancarboximidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用羟肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排，立体选择性合成β-羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.355