5,6-dichloro-2-(2-fluorophenyl)-1H-benzimidazole | 1176590-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(2-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1176590-92-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂FN₂
• mdl: MFCD11912539
• 分子量: 281.116
• InChiKey: PJULVNFCMQWJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-(2-fluorophenyl)-1H-benzimidazole 、 5-methoxy-1-methylspiro[indolin-3,2′-oxiran]-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到10,11-dichloro-5′-methoxy-1′-methyl-7H-spiro[benzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-6,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联环氧化物开环/SNAr 方法合成与 2-羟吲哚核螺接的苯并咪唑稠合 1,4-苯并氮杂卓和苯并磺内酰胺

  摘要：

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3ob01613g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 2-氟苯甲醛 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-2-(2-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzo[d]imidazole derivatives as potential anti-cancer agents

  摘要：

  We herein report the synthesis, biological activity and structure-activity relationship of derivatives of 5,6-dichloro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole and benzo[d]imidazole. A lead compound 6o demonstrates potent anti-proliferative activity and the ability to induce cancer cell apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.088