(-)-N-(((2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)carbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1448804-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-(((2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)carbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[(2S,3S)-1,2-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-3-yl]-3-(4-nitrophenyl)sulfonylurea
• CAS: 1448804-79-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 539.609
• InChiKey: ZNYFWKIBUNPCKC-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(((2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)carbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到(-)-(4S,5R)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-vinylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的催化剂控制的 C-O 与 C-N 烯丙基官能化

  摘要：

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。

  DOI：

  10.1021/ja405394v