4-ethynyl-2-(trifluoromethyl)pyridine | 1196151-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 4-Ethynyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1196151-89-9
• 化学式: C₈H₄F₃N
• 分子量: 171.122
• InChiKey: JYWOVWLNLZZGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2-(trifluoromethyl)pyridine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium diacetate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-phenyl-4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(5-phenylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑类高效卟啉抑制剂的开发

  摘要：

  酰基转移酶豪猪（Porcn）对于Wnt蛋白的分泌至关重要，该蛋白有助于胚胎发育，组织再生和肿瘤发生。我们以前已经发现了四个具有Porcn抑制活性的分子支架。比较它们的结构导致鉴定出可以通过模块合成容易组装的通用支架。我们在此报告了这种新型Porcn抑制剂的三唑版本的开发情况。这项研究在培养的Wnt信号的细胞报告基因分析中产生了IWP-O1，这是一种Porcn抑制剂，其EC 50值为80 pM。此外，与我们先前报道的Porcn抑制剂相比，IWP-O1具有显着改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-ethynyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent

  摘要：

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202312633

文献信息

• [EN] BACE1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE1 POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NANTBIO INC

  公开号：WO2019005297A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Compounds, pharmaceutical compositions containing the same useful in the treatment of Alzheimer's disease are disclosed. Methods of preparing the compounds and compositions and use thereof are also disclosed.

  揭示了用于治疗阿尔茨海默病的化合物，包含这些化合物的药物组合物。还公开了制备这些化合物和组合物的方法以及它们的用途。
• Rational Design of 4-Aryl-1,2,3-Triazoles for Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibition
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aurélien Grosdidier、Sylvian Bron、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Didier Colau、Pierre Vogel、Benoît J. Van den Eynde、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1021/jm300260v

  日期：2012.6.14

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is an important therapeutic target treatment of diseases such as cancer that involve pathological immune escape. Starting from the scaffold of our previously discovered IDO1 inhibitor 4-phenyl-1,2,3-triazole, we used computational structure-based methods to design more potent ligands. This approach yielded highly efficient low molecular weight inhibitors, the most active being of nanomolar potency both in an enzymatic and in a cellular assay, while showing no cellular toxicity and a high selectivity for IDO1 over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO). A quantitative structure-activity relationship based on the electrostatic ligand-protein interactions in the docked binding modes and on the quantum chemically derived charges of the triazole ring demonstrated a good explanatory power for the observed activities.
• BACE1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：NantBio, Inc.

  公开号：US20200165225A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Compounds, pharmaceutical compositions containing the same useful in the treatment of Alzheimer's disease are disclosed. Methods of preparing the compounds and compositions and use thereof are also disclosed.