N-(5-bromo-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-4-chlorobenzamide | 1447950-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(5-bromo-2-oxochromen-6-yl)-4-chlorobenzamide
• CAS: 1447950-30-2
• 化学式: C₁₆H₉BrClNO₃
• 分子量: 378.609
• InChiKey: UZMXETYFXWHJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-4-chlorobenzamide 在 sodium sulfide 、 iron(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-7H-chromeno[6,5-d]thiazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of coumarin- and quinolone-annulated thiazole derivatives via ligand-free iron (III)-catalyzed coupling followed by acid-promoted condensation

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of coumarin- and quinolone-annulated thiazole derivatives using sodium sulfide as a sulfur source has been achieved via ligand-free iron (III)-catalyzed coupling followed by acid-promoted condensation. This synthetic protocol is one-pot, less expensive, and affords the products in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.017