(S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione | 1313052-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione；(S)-3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione；3-[(1S)-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1313052-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: QJOKIKUPHVCBIO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 (S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化迈克尔/亨利/缩酮化序列不对称合成高功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了官能化四氢吡喃的非对映选择性和对映选择性迈克尔/亨利/缩酮化序列。多组分级联反应使用乙酰丙酮或β-酮酯、β-硝基苯乙烯和炔醛作为底物，提供具有五个连续立体中心的四氢吡喃。使用双功能奎宁基方酰胺有机催化剂，在一次反应后，以中等至良好的收率 (27–80%)、优异的对映体过量 (93–99% ee) 和高非对映体比率 (dr > 20:1) 获得标题化合物结晶。

  DOI：

  10.1021/ol501236a
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 、 乙酰丙酮 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化迈克尔/亨利/缩酮化序列不对称合成高功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了官能化四氢吡喃的非对映选择性和对映选择性迈克尔/亨利/缩酮化序列。多组分级联反应使用乙酰丙酮或β-酮酯、β-硝基苯乙烯和炔醛作为底物，提供具有五个连续立体中心的四氢吡喃。使用双功能奎宁基方酰胺有机催化剂，在一次反应后，以中等至良好的收率 (27–80%)、优异的对映体过量 (93–99% ee) 和高非对映体比率 (dr > 20:1) 获得标题化合物结晶。

  DOI：

  10.1021/ol501236a

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by a novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst
  作者：Ke Yang、Zhiyan Ma、Hong-Xiao Tong、Xiao-Qiang Sun、Xiao-Yu Hu、Zheng-Yi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.057

  日期：2020.12

  Abstract A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields (up to 99 %) and good to excellent enantiomeric excesses (up to 99% ee). The comparative experiments indicated

  摘要设计并制备了一种新型的带有双-方胺和环己二胺骨架的上边缘功能化杯[4]方酰胺有机催化剂，以高产率催化1,3-二羰基化合物向α，β-不饱和羰基化合物的一系列不对称迈克尔加成反应。 （最高99％）和良好至优异的对映体过量（最高99％ee）。对比实验表明，杯芳烃芳烃与手性催化中心之间的协同作用对该杯[4]方酰胺催化剂有促进作用。此外，该策略还提供了宝贵且容易获得的手性色烯，萘醌和乙酰丙酮衍生物，它们是生物和药物化合物中的重要骨架。
• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent “On Water” Catalysis
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acscatal.7b00562

  日期：2017.4.7

  was synthesized from available precursors and applied as an efficient organocatalyst for asymmetric Michael additions of β-dicarbonyl compounds to α-nitroolefins in the presence of water. Corresponding Michael adducts were generated under proposed conditions in nearly quantitative yield with high enantioselectivity (up to 99% ee). Useful precursors to pharmaceutically important chiral β-amino acids and

  由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺，并将其用作有效的有机催化剂，在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性（高达99％ee）生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上，而催化反应活性和选择性没有明显降低。
• Tether-Free Immobilized Bifunctional Squaramide Organocatalysts for Batch and Flow Reactions
  作者：György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201300626

  日期：2013.7

  accessible, and robust immobilized bifunctional organocatalysts. There was no need to employ any tether to secure high enantio- and diastereoselectivities in various Michael addition reactions. The synthetically useful Michael adducts were obtained within reasonable reaction times with the advantage of easy product isolation and the possibility of automation by using a flow chemistry apparatus.

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。