ethyl [1-¹³C]pyruvate | 905440-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [1-¹³C]pyruvate
• 英文别名: [1-¹³C]ethyl pyruvate；2-oxo-[1-13C]propanoic acid ethyl ester；Pyruvic Acid-13C Ethyl Ester；ethyl 2-oxo(113C)propanoate
• CAS: 905440-74-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 117.106
• InChiKey: XXRCUYVCPSWGCC-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1-¹³C]pyruvate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 丙酮酸-1-13C（游离酸）
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-13C]pyruvic acid], [2-13C]pyruvic acid], [3-13C]pyruvic acid] and combinations thereof

  摘要：

  本发明涉及标记化合物，其化学式为C*的其中一个，独立地选自由13C和12C组成的群体，但至少有一个C*为13C，甲基烷基中的每个氢可以独立地是氢或氘，甲基基团包括零个或三个氘原子，Q来自硫化物、亚砜和磺酰基的群体，Z是选自1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基团的芳基基团，其结构为其中R1、R2、R3、R4和R5每个独立地来自氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR′的氨基团组成的群体，其中R和R′每个独立地来自C1-C4低烷基、苯基和烷氧基的群体，甲基基团可以包括零个或三个氘原子。 本发明还涉及化学式为X的标记化合物，其中X来自—NR6R7和—OR8的群体，其中R6和R7每个独立地选自C1-C4低烷基、烷氧基和芳基，R8选自C1-C4低烷基、烷氧基和芳基，T来自—CH3、—CD3、—CH2—S—R9、—CH2—S(O)—R9和—CH2—(O)S(O)—R9的群体，J来自—CH(OH)—CH2—S—R9、—CH(OH)—CH2—S(O)—R9和—CH(OH)—CH2—(O)S(O)—R9的群体，其中R9是选自1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基团的芳基基团，其结构为其中R1、R2、R3、R4和R5每个独立地来自氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR′的氨基团组成的群体，其中R和R′每个独立地来自C1-C4低烷基、苯基和烷氧基的群体，C*的每个独立地选自由13C和12C组成的群体，但至少有一个C*为13C。

  公开号：

  US20060178534A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-(phenylsulfinyl)[1-13C]acetone 、 乙醇 在 水 作用下， 反应 12.0h， 以20%的产率得到丙酮酸-1-13C（游离酸）
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-13C]pyruvic acid], [2-13C]pyruvic acid], [3-13C]pyruvic acid] and combinations thereof

  摘要：

  本发明涉及标记化合物，其化学式为C*的其中一个，独立地选自由13C和12C组成的群体，但至少有一个C*为13C，甲基烷基中的每个氢可以独立地是氢或氘，甲基基团包括零个或三个氘原子，Q来自硫化物、亚砜和磺酰基的群体，Z是选自1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基团的芳基基团，其结构为其中R1、R2、R3、R4和R5每个独立地来自氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR′的氨基团组成的群体，其中R和R′每个独立地来自C1-C4低烷基、苯基和烷氧基的群体，甲基基团可以包括零个或三个氘原子。 本发明还涉及化学式为X的标记化合物，其中X来自—NR6R7和—OR8的群体，其中R6和R7每个独立地选自C1-C4低烷基、烷氧基和芳基，R8选自C1-C4低烷基、烷氧基和芳基，T来自—CH3、—CD3、—CH2—S—R9、—CH2—S(O)—R9和—CH2—(O)S(O)—R9的群体，J来自—CH(OH)—CH2—S—R9、—CH(OH)—CH2—S(O)—R9和—CH(OH)—CH2—(O)S(O)—R9的群体，其中R9是选自1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基团的芳基基团，其结构为其中R1、R2、R3、R4和R5每个独立地来自氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR′的氨基团组成的群体，其中R和R′每个独立地来自C1-C4低烷基、苯基和烷氧基的群体，C*的每个独立地选自由13C和12C组成的群体，但至少有一个C*为13C。

  公开号：

  US20060178534A1

文献信息

• Synthesis of isotopically labeled alpha-keto acids and esters
  申请人：Martinez Rodolfo Antonio

  公开号：US20080161593A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Isotopically labeled alpha-keto acids and esters are disclosed herein. Also disclosed are methods of synthesizing isotopically labeled alpha-keto acids and esters.

  本文揭示了同位素标记的α-酮酸和酯。同时还揭示了合成同位素标记的α-酮酸和酯的方法。
• StereoPHIP: Stereoselective Parahydrogen‐Induced Polarization
  作者：Mai T. Huynh、Emily Buchanan、Sara Chirayil、Adeniyi M. Adebesin、Zoltan Kovacs

  DOI：10.1002/anie.202311669

  日期：2023.11.13

  Parahydrogen‐induced polarization (PHIP) followed by polarization transfer to ¹³C is a rapidly developing technique for the generation of ¹³C‐hyperpolarized substrates. Chirality plays an essential role in living systems and differential metabolism of enantiomeric pairs of metabolic substrates is well documented. Inspired by asymmetric hydrogenation, here we report stereoPHIP, which involves the addition of parahydrogen to a prochiral substrate with a chiral catalyst followed by polarization transfer to ¹³C spins. We demonstrate that parahydrogen could be rapidly added to the prochiral precursor to both enantiomers of lactic acid (D and L), with both the (R,R) and (S,S) enantiomers of a chiral rhodium(I) catalyst to afford highly ¹³C‐hyperpolarized (over 20 %) L‐ and D‐lactate ester derivatives, respectively, with excellent stereoselectivity. We also show that the hyperpolarized ¹H signal decays obtained with the (R,R) and (S,S) catalysts were markedly different. StereoPHIP expands the scope of conventional PHIP to the production of ¹³C hyperpolarized chiral substrates with high stereoselectivity.

  摘要 对氢诱导极化（PHIP）后极化转移到 13C 是一种快速发展的生成 13C 超极化底物的技术。手性在生命系统中起着至关重要的作用，对映体对代谢底物的差异代谢也是有据可查的。受不对称氢化的启发，我们在此报告了立体氢化对映体（stereoPHIP），它涉及在手性催化剂的作用下将对氢添加到亲手性底物中，然后极化转移到 13C 自旋。我们证明，在手性铑（I）催化剂的（R,R）和（S,S）对映体的作用下，可将对氢快速加入到乳酸的两种对映体（D 和 L）的原手性前体中，分别得到高度 13C 超极化（超过 20%）的 L 乳酸酯和 D 乳酸酯衍生物，并具有极佳的立体选择性。我们还发现，(R,R) 和 (S,S) 催化剂得到的超极化 1H 信号衰减明显不同。StereoPHIP 将传统 PHIP 的应用范围扩展到生产具有高立体选择性的 13C 超极化手性底物。