5-amino-3-bromo-1-methyl-pyrazole-4-carbonitrile | 1390635-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-amino-3-bromo-1-methyl-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-3-bromo-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1390635-70-7
• 化学式: C₅H₅BrN₄
• 分子量: 201.025
• InChiKey: OUFJMTOGJSJSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-bromo-1-methyl-pyrazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-3-(4-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PERK
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PERK

  摘要：

  公开号：

  WO2015056180A8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-1-甲基吡唑-4-甲腈 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到5-amino-3-bromo-1-methyl-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-溴-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-腈的新型合成：一种多功能中间体，用于制备5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基） -1 H-吡唑-4-羧酰胺

  摘要：

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。

  DOI：

  10.1021/ol301655f

文献信息

• 一种化合物及其制备方法和医药上的应用
  申请人：南京谷睿生物科技有限公司

  公开号：CN110734456A

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明提供了一种化合物及及其制备方法和医药上的应用，所述化合物具有通式(I)所示的结构，还可为所述化合物的互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式、或其可药用盐。本发明提供的具有通式(I)结构的化合物通过选择特定的主链结构以及其相应的取代基，使得得到的化合物能够作为精氨酸酶抑制剂，且活性较高，在多种疾病中具有潜在的治疗前景。
• WO2023/156402
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INDOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PERK<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PERK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015056180A8

  公开（公告）日：2015-12-03
• Novel Synthesis of 5-Amino-3-bromo-1-(<i>tert-</i>butyl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitrile: A Versatile Intermediate for the Preparation of 5-Amino-3-aryl-1-(<i>tert-</i>butyl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxamides
  作者：Mark A. Bobko、Arun C. Kaura、Karen A. Evans、Dai-Shi Su

  DOI：10.1021/ol301655f

  日期：2012.8.3

  synthesis of 5-amino-3-aryl-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamides 1 has been devised. Preparation of pyrazole bromide 3 from potassium tricyanomethanide can be accomplished in only two steps in good yield and features a selective Sandmeyer reaction on the corresponding diaminopyrazole. This allows for a more versatile synthesis of 5-amino-3-aryl-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamides 1 than was previously

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。