(1S,2S,3R,4R)-2,3,5-tris(benzyloxy)-1-methoxy-1-(phenylthio)pentan-4-ol | 1428321-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-2,3,5-tris(benzyloxy)-1-methoxy-1-(phenylthio)pentan-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-5-methoxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-phenylsulfanylpentan-2-ol
• CAS: 1428321-55-4
• 化学式: C₃₃H₃₆O₅S
• 分子量: 544.712
• InChiKey: GQBWDULAZROTSZ-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2,3,5-tris(benzyloxy)-1-methoxy-1-(phenylthio)pentan-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R,Z)-2,3,5-tris(benzyloxy)-1-methoxypent-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-甲基呋喃糖苷的环内与环外C-O键裂解途径的研究

  摘要：

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。

  DOI：

  10.1021/jo3027438
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 、 苯硫酚 在 二甲基溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-2,3,5-tris(benzyloxy)-1-methoxy-1-(phenylthio)pentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-甲基呋喃糖苷的环内与环外C-O键裂解途径的研究

  摘要：

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。

  DOI：

  10.1021/jo3027438

文献信息

• Study of the Endocyclic versus Exocyclic C–O Bond Cleavage Pathways of α- and β-Methyl Furanosides
  作者：Olivier St-Jean、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3027438

  日期：2013.4.5

  scaffolds (ribo, lyxo, arabino, and xylo) efficiently afforded acyclic thioacetals with high SN2-like selectivity at the acetal center in the presence of Me2BBr and thiophenol. The stereochemical outcome of these reactions provides important mechanistic insights into the activation pathway of five-membered semicyclic acetals. The thioacetal products should find applications in oligosaccharides synthesis and

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。