3-dodecanoyl-sn-glycerol | 5309-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-dodecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: Glycerin-α-laurat；(-)(R)-α-Monolaurin；(2r)-2,3-Dihydroxypropyl Dodecanoate；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] dodecanoate
• CAS: 5309-44-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄
• 分子量: 274.401
• InChiKey: ARIWANIATODDMH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dodecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 水 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-dodecanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  利用对甲氧基苄基保护基化学酶法合成 ABC 型对映结构三酰甘油

  摘要：

  该报告展示了 ABC 型对映纯结构三酰甘油 (TAG) 的首次不对称合成，其呈现三种不同的脂肪酸，其中两种是不饱和的。不饱和脂肪酸包括单不饱和油酸(C18:1n-9)和多不饱和亚油酸(C18:2n-6)。这是通过从 (R)-和 (S)-solketals 开始的六步化学酶方法完成的。高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）在合成的区域控制中发挥着至关重要的作用。该合成还得益于对甲氧基苯甲基（PMB）醚保护基的使用，这使得两种不同的不饱和脂肪酸能够并入甘油骨架中。总共制备了六个这样的TAG，其中四个在sn-1和sn-2位置构成不饱和脂肪酸，在甘油主链的剩余sn-3位置构成饱和脂肪酸。在剩下的两个 TAG 中，不同的不饱和脂肪酸容纳在 sn-1 和 sn-3 末端位置，而饱和脂肪酸则位于 sn-2 位置。迫切需要对映体纯 TAG 作为脂肪和油中完整 TAG 的对映特异性分析的标准。

  DOI：

  10.3390/molecules29071633

文献信息

• Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 128, p. 482
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——