(2R)-1-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propan-1-one | 1426163-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R)-1-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)propan-1-one
• CAS: 1426163-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₅
• 分子量: 379.207
• InChiKey: OIUUDVCQKVUVCP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 15-冠醚-5 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1R,2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  8,4'-氧新烟碱virolin，surinamensin及其类似物的不对称合成和抗原生动物活性

  摘要：

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-1-hydroxy-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(2R)-1-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  8,4'-氧新烟碱virolin，surinamensin及其类似物的不对称合成和抗原生动物活性

  摘要：

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.013