2-[4-[2-[[4-[[6-[Bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+) | 1425936-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-[2-[[4-[[6-[Bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)
• 英文别名: 2-[4-[2-[[4-[[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)
• CAS: 1425936-92-0
• 化学式: C₅₃H₈₆GdN₉O₁₈S
• 分子量: 1326.63
• InChiKey: NHYKOLOQQCLOAM-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[2-[[4-[[6-[Bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[4-[2-[[4-[[6-[Bis(carboxymethyl)amino]-1,4-bis(carboxymethyl)-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal synthesis of a heterodimeric ligand for the development of the GdIII–GaIII ditopic complex as a potential pH-sensitive MRI/PET probe

  摘要：

  我们通过正交途径合成了一种基于 DO3A 磺酰胺与 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环庚烷四羧酸）的异二聚体多氨基羧酸配体，以区分两种螯合笼，并形成 GdIIIâGaIII 异二聚体复合物。我们的目标是研制出一种智能 MRI/PET 探针，它具有与 pH 值相关的弛豫性，并采用双模成像方法，能够直接量化刺激因素（在本例中为 pH 值）。对 GdâGa 异二价复合物进行的 1H NMR 驰豫度研究解决了驰豫度的 pH 值调制问题，因此可以将其用作 MRI pH 值敏感探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob27200h
• 作为产物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 2-[4-[2-[[4-[[6-[Bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-[4-[2-[[4-[[6-[Bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal synthesis of a heterodimeric ligand for the development of the GdIII–GaIII ditopic complex as a potential pH-sensitive MRI/PET probe

  摘要：

  我们通过正交途径合成了一种基于 DO3A 磺酰胺与 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环庚烷四羧酸）的异二聚体多氨基羧酸配体，以区分两种螯合笼，并形成 GdIIIâGaIII 异二聚体复合物。我们的目标是研制出一种智能 MRI/PET 探针，它具有与 pH 值相关的弛豫性，并采用双模成像方法，能够直接量化刺激因素（在本例中为 pH 值）。对 GdâGa 异二价复合物进行的 1H NMR 驰豫度研究解决了驰豫度的 pH 值调制问题，因此可以将其用作 MRI pH 值敏感探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob27200h

文献信息

• Orthogonal synthesis of a heterodimeric ligand for the development of the GdIII–GaIII ditopic complex as a potential pH-sensitive MRI/PET probe
  作者：Nikolay Vologdin、Gabriele A. Rolla、Mauro Botta、Lorenzo Tei

  DOI：10.1039/c2ob27200h

  日期：——

  A heterodimeric polyaminocarboxylate ligand based on a DO3A-sulfonamide linked to AAZTA (6-amino-6-methylperhydro-1,4-diazepinetetracarboxylic acid) was synthesised via an orthogonal pathway in order to differentiate the two chelating cages and allow the formation of a GdIII–GaIII heteroditopic complex. The goal is to create a smart MRI/PET probe with pH dependent relaxivity and with the bimodal imaging approach that enables direct quantification of the stimulus, in this case pH. A 1H NMR relaxometric study of the Gd–Ga heteroditopic complex addressed the pH modulation of the relaxivity and thus its possible use as an MRI pH sensitive probe.

  我们通过正交途径合成了一种基于 DO3A 磺酰胺与 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环庚烷四羧酸）的异二聚体多氨基羧酸配体，以区分两种螯合笼，并形成 GdIIIâGaIII 异二聚体复合物。我们的目标是研制出一种智能 MRI/PET 探针，它具有与 pH 值相关的弛豫性，并采用双模成像方法，能够直接量化刺激因素（在本例中为 pH 值）。对 GdâGa 异二价复合物进行的 1H NMR 驰豫度研究解决了驰豫度的 pH 值调制问题，因此可以将其用作 MRI pH 值敏感探针。