1-(cyclopropylmethyl)-1H-benzimidazole | 1426221-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(Cyclopropylmethyl)benzimidazole
• CAS: 1426221-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: JHKGNLFOIQOWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylmethyl)-1H-benzimidazole 、 C₈H₁₅F₃OSi 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced organocatalyzed C(sp2)-H bond functionalization of 1,3-azoles with trifluoroacetylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2203-5
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-(cyclopropylmethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH 介导的环丙基自由基环化到吲哚-3-甲醛上

  摘要：

  溴环丙基)烷基)-1H-吲哚-3-甲醛和苯并咪唑类似物通过巴顿酯中间体的分解以~80%的产率获得。溴吲哚甲醛是 Bu 3SnH 介导的五元和七元环丙基自由基分子内芳香族取代的前体，产生约 55% 产率的环丙烷稠合加合物。环化产率高于通过巴顿酯的直接分解。完成了 1-((2-bromocyclopropyl)-trans-methyl)-1H-benzimidazole 的 X 射线晶体结构，以及 indole-3-carbaldehyde、indole-3-carbonitrile 和苯并咪唑的 2-位上的环丙基自由基。自由基是通过 Barton 酯 {pyridine-2-thone-N-oxycarbonyl (PTOC) 或 O-acyl thiohydroxamate} 2 中间体的热和光化学分解产生的，这些中间体由羧酸使用 Garner 偶联试剂 HOTT ( 1-氧化-2-吡啶基)-1

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.208

文献信息

• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。
• PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180086747A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present application provides the compounds of formula I or IA or pharmaceutically acceptable salts, isomers, tautomer, or a mixture thereof, wherein s, t, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein.

  本申请提供了化合物I或IA的化学式，或其药用可接受盐、异构体、互变异构体或其混合物，其中s、t、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2429993B1

  公开（公告）日：2015-01-21