methyl (3S,4R,7S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraene-7-carboxylate | 1441641-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (3S,4R,7S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraene-7-carboxylate
• CAS: 1441641-91-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: HFBHQGBGVJFPCR-CJMONDIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,7S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraene-7-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到methyl (1S,8R,10aS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-10-oxo-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-1H-2-oxa-5,9-diazacycloocta[jkl]-as-indacene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联Witkop光环化/消除/加成序列的（+）-和（-）-地姜黄素和（±）-Serotobenine的总合成：范围和机理的见解

  摘要：

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204137
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 在 四丁基溴化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl (3S,4R,7S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联Witkop光环化/消除/加成序列的（+）-和（-）-地姜黄素和（±）-Serotobenine的总合成：范围和机理的见解

  摘要：

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204137

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (−)-Decursivine and (±)-Serotobenine through a Cascade Witkop Photocyclization/Elimination/Addition Sequence: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Weimin Hu、Hua Qin、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/chem.201204137

  日期：2013.2.25

  synthesis of not only racemic decursivine and serotobenine, but also enantiopure (+)‐ and (−)‐decursivine and a variety of their analogues. The present syntheses represent the shortest pathway for the total synthesis of decursivine and serotobenine to date. Moreover, the newly developed cascade sequence for the total synthesis of decursivine does not need any protecting steps. The scope and the reaction

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。