2-(3,5-Dimethyl-4-phenylphenoxy)-3-phenylpropanoic acid | 1416333-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-Dimethyl-4-phenylphenoxy)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-4-phenylphenoxy)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1416333-17-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: FDKXDQKPXBSEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,5-Dimethyl-4-phenylphenoxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的2-（芳氧基）-3-苯基丙酸作为过氧化物酶体增殖物激活的受体α/γ双激动剂，能够上调线粒体肉碱穿梭系统基因表达

  摘要：

  通过将不同的取代基引入先前报道的过氧化物酶体增殖物激活的受体α/γ（PPARα/γ）双激动剂1的联苯体系中，制备一系列2-（芳氧基）-3-苯基丙酸，这是允许的鉴定对PPARα具有更高效力和微调的中等PPARγ活性的新配体。对于最有前途的立体异构体（S）-16，PPARγ的X射线和量热研究表明，在高配体浓度下，两个分子同时与受体结合。基于这些结果和两种受体亚型的对接实验，提供了分子解释，分别解释了其作为PPARα和PPARγ的完全和部分激动剂的不同行为。还研究了（S）-16对线粒体穿梭系统的两个关键组成部分线粒体酰基肉碱载体和肉碱-棕榈酰转移酶1基因表达的影响，从而使该化合物与目前在治疗中使用的PPARα激动剂功效较弱。

  DOI：

  10.1021/jm301018z