(E)-4,4-difluoro-1-phenylbut-2-en-1-one | 1207376-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4-difluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1207376-71-3
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: UNAHXFLXGJONMN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-difluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到3-amino-2-diazo-4,4-difluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮的双官能化：β-氨基α-重氮羰基化合物的直接方法

  摘要：

  已经开发出了一种有效且实用的用TMSN 3的膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮邻位双官能团。使用dppb作为催化剂，该反应有效地进行，以高收率（高达94％）产生了各种β-氨基α-重氮羰基化合物。这项工作标志着通过膦催化首次有效地构建了α-重氮羰基化合物。同时，亲核性双功能膦P4诱导的不对称变异导致高收率和对映选择性的各种手性氟代烷基化的β-氨基α-重氮羰基化合物。NMR和ESI-MS研究支持关键反应中间体的存在。相反，从β-氟代烷基化的β，β-二取代的烯酮可提供高产率的β-叠氮化物羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201810253
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E)-4,4-difluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化CF 3取代的炔丙基羧酸酯合成β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮及其在Diels-Alder反应中的反应性

  摘要：

  氟化合成中间体的合成已成为有机化学领域研究的热点。在本文中，我们报告了金催化重排在β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮的合成中的应用。已经研究了反应的范围以及在随后的转化中产物的增值。该研究允许从容易获得的起始原料制备各种CF 3-取代的烯酮和氟化的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.054

文献信息

• A first high enantiocontrol of an asymmetric tertiary carbon center attached with a fluoroalkyl group via Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction
  作者：Tsutomu Konno、Tomoo Tanaka、Tomotsugu Miyabe、Atsunori Morigaki、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.122

  日期：2008.3

  Treatment of fluoroalkylated electron-deficient olefins with various boronic acids in the presence of a catalytic amount of Rh(l) coordinated with (S)-BINAP in toluene/H2O at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding conjugate addition products with high enantioselectivity in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCpRh(III)-Catalyzed Asymmetric C–H Trifluoromethylalkylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with <i>β-</i>Trifluoromethyl-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Zhuo Wu、Muzi Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00177

  日期：2024.2.23