5-Methyl-1-[3-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)propyl]pyrimidine-2,4-dione;bromide | 1415723-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-1-[3-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)propyl]pyrimidine-2,4-dione;bromide
• 英文别名: 5-methyl-1-[3-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)propyl]pyrimidine-2,4-dione;bromide
• CAS: 1415723-18-0
• 化学式: Br*C₁₈H₁₉N₄O₂
• 分子量: 403.278
• InChiKey: MRSARHQYJATOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-[3-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)propyl]pyrimidine-2,4-dione;bromide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-[3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]-4-(pyridin-4-yl)pyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  与趋化因子受体CXCR4相互作用的基于阳离子“紫精”的树状聚合物的HIV-1 X4活性：结构与活性关系的研究

  摘要：

  一系列带有聚阳离子支架的“ viologen”基树枝状聚合物，每个分子带有10、18、26、42和90个电荷，用于确定关于HIV-1抑制活性的结构-活性关系（SAR）。这项研究涉及我们先前的研究（1）中已经使用的五种对HIV-1具有高活性的化合物和五种新的树状聚合物。这种树状聚合物阻止HIV-1进入细胞，表明它们与HIV-1表面蛋白和/或进入所需的宿主细胞受体结合。树枝状聚合物正性特征的增加导致更多的细胞毒性。10度电荷的树枝状聚合物（1，6）对细胞存活力的抑制，但在低CXCR4 mAb克隆1D9的结合的影响较小。因此，带有18个电荷的树枝状聚合物（2（7）是最有前途的CXCR4成像探针。我们报告了新的HIV-1抑制剂的设计，合成和生物学活性，它们在概念上不同于现有的HIV-1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301337y
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-Methyl-1-[3-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)propyl]pyrimidine-2,4-dione;bromide
  参考文献：
  名称：

  与趋化因子受体CXCR4相互作用的基于阳离子“紫精”的树状聚合物的HIV-1 X4活性：结构与活性关系的研究

  摘要：

  一系列带有聚阳离子支架的“ viologen”基树枝状聚合物，每个分子带有10、18、26、42和90个电荷，用于确定关于HIV-1抑制活性的结构-活性关系（SAR）。这项研究涉及我们先前的研究（1）中已经使用的五种对HIV-1具有高活性的化合物和五种新的树状聚合物。这种树状聚合物阻止HIV-1进入细胞，表明它们与HIV-1表面蛋白和/或进入所需的宿主细胞受体结合。树枝状聚合物正性特征的增加导致更多的细胞毒性。10度电荷的树枝状聚合物（1，6）对细胞存活力的抑制，但在低CXCR4 mAb克隆1D9的结合的影响较小。因此，带有18个电荷的树枝状聚合物（2（7）是最有前途的CXCR4成像探针。我们报告了新的HIV-1抑制剂的设计，合成和生物学活性，它们在概念上不同于现有的HIV-1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301337y

文献信息

• HIV-1 X4 Activities of Polycationic “Viologen” Based Dendrimers by Interaction with the Chemokine Receptor CXCR4: Study of Structure–Activity Relationship
  作者：Simona Asaftei、Dana Huskens、Dominique Schols

  DOI：10.1021/jm301337y

  日期：2012.12.13

  and/or on the host cell receptors required for entry. The increasing positive character of dendrimers leads to more cytotoxicity. The 10 charges dendrimers (1, 6) have less influence on the cell viability but low inhibition of the binding of the CXCR4 mAb clone 1D9. Thus, dendrimers with 18 charges (2, 7) are the most promising CXCR4 imaging probes. We report the design, synthesis, and biological activity

  一系列带有聚阳离子支架的“ viologen”基树枝状聚合物，每个分子带有10、18、26、42和90个电荷，用于确定关于HIV-1抑制活性的结构-活性关系（SAR）。这项研究涉及我们先前的研究（1）中已经使用的五种对HIV-1具有高活性的化合物和五种新的树状聚合物。这种树状聚合物阻止HIV-1进入细胞，表明它们与HIV-1表面蛋白和/或进入所需的宿主细胞受体结合。树枝状聚合物正性特征的增加导致更多的细胞毒性。10度电荷的树枝状聚合物（1，6）对细胞存活力的抑制，但在低CXCR4 mAb克隆1D9的结合的影响较小。因此，带有18个电荷的树枝状聚合物（2（7）是最有前途的CXCR4成像探针。我们报告了新的HIV-1抑制剂的设计，合成和生物学活性，它们在概念上不同于现有的HIV-1抑制剂。