(2S,3S,4R,E)-2,3,4-trihydroxy-7-methyl-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)oct-5-enamide | 1417606-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,E)-2,3,4-trihydroxy-7-methyl-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)oct-5-enamide
• 英文别名: (E,2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-7-methyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]oct-5-enamide
• CAS: 1417606-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: FZISFMUVZHCTEG-CXZYFOQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,E)-2,3,4-tris(benzyloxy)-7-methyl-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)oct-5-enamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(2S,3S,4R,E)-2,3,4-trihydroxy-7-methyl-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)oct-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  Bengamide E及其类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.004

文献信息

• Concise synthesis and antitumor activity of Bengamide E and its analogs
  作者：Wenxuan Zhang、Qingzhao Liang、Hui Li、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.004

  日期：2013.1

  Bengamide E (1a) and C-2 epimer (1b), free hydroxyl analogs (1c) and (1d), and shorter chain analog (1e) were synthesized by utilizing (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enal (2a) as the chiral building block. Preliminary biological studies revealed that only compound 1c showed slightly weaker activity than Bengamide E (1a) against MDA-MB-453 human breast carcinoma cells, MCF-7 human breast cancer

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。