(R)-dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1400659-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(4R)-1-hydroxyheptan-4-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1400659-34-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: WSHUBDZTCRZICS-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Proline-Catalyzed Asymmetric Synthesis of syn- and anti-1,3-Diamines

  摘要：

  A general organocatalytic strategy for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-diamines has been developed. The strategy employs proline-catalyzed sequential alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step where syn-1,3-diamine was obtained as the most favorable product.

  DOI：

  10.1021/jo401722e
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 在 锂硼氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Proline-Catalyzed Asymmetric Synthesis of syn- and anti-1,3-Diamines

  摘要：

  A general organocatalytic strategy for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-diamines has been developed. The strategy employs proline-catalyzed sequential alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step where syn-1,3-diamine was obtained as the most favorable product.

  DOI：

  10.1021/jo401722e

文献信息

• γ-Amino Alcohols via Organocascade Reactions Involving Dienamine Catalysis
  作者：Chandrakumar Appayee、Americo J. Fraboni、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/jo3017007

  日期：2012.10.5

  Enantioenriched β-functionalized-γ-amino alcohols were produced from simple achiral enals in one flask by combining dienamine- and iminium-catalyzed intermolecular reactions. Reaction products are precursors of γ-amino acids, γ-lactams, and pyrrolidines; one was employed in a synthesis of γ-amino acid (S)-vigabatrin, the bioactive enantiomer of Sabril.

  尽管仲胺催化的级联反应结合了亚胺和/或烯胺催化的反应，但我们介绍了将这些催化方式与二烯胺催化结合起来作为级联反应的新通用机理的可行性。通过结合二烯胺和亚胺催化的分子间反应，在一个烧瓶中由简单的非手性烯醛生产对映体富集的β-官能化-γ-氨基醇。反应产物是γ-氨基酸，γ-内酰胺和吡咯烷的前体。一种用于合成Sabril的生物活性对映体γ-氨基酸（S）-vigabatrin。