2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1-[[5-(piperidin-1-ylmethyl)-1-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-2-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one | 1424334-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1-[[5-(piperidin-1-ylmethyl)-1-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-2-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1424334-83-7
• 化学式: C₃₈H₃₇F₄N₅OS
• 分子量: 687.804
• InChiKey: FSENQQOVWLLLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[[5-(piperidin-1-ylmethyl)-1-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-2-yl]methylamino]cyclopentene-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1-[[5-(piperidin-1-ylmethyl)-1-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-2-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029

文献信息

• Design and synthesis of imidazole and triazole derivatives as Lp-PLA2 inhibitors and the unexpected discovery of highly potent quaternary ammonium salts
  作者：Kai Wang、Wenwei Xu、Yang Liu、Wei Zhang、Wenyi Wang、Jianhua Shen、Yiping Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.029

  日期：2013.3

  amide group of Darapladib with an imidazole or a triazole. Unfortunately, the inhibitory activities of these derivatives were lower than that of Darapladib. But interestingly, a series of quaternary ammonium salts that were isolated as by-products during this synthetic work were found with high potency. Of these by-products, compound 22c showed a similar profile to Darapladib both in vitro and in vivo

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。