(4-bromophenyl)methylene-1,1-dihydroperoxide | 1357193-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)methylene-1,1-dihydroperoxide
• 英文别名: 1-bromo-4-(dihydroperoxymethyl)benzene
• CAS: 1357193-85-1
• 化学式: C₇H₇BrO₄
• 分子量: 235.034
• InChiKey: UARGZVSGBQACMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)methylene-1,1-dihydroperoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R*,5S*)-3-(4-(benzyloxy)butyl)-5-(4-bromophenyl)-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  初级宝石-二氢过氧化物的合成及其与烯烃的过氧碳烯[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  众所周知，脂族醛的二氢过氧化非常困难，通常在羟基氢过氧化物阶段中途停止。现在已经研究了这种奇怪的现象，并且已经开发出一种高效的方案，用于将脂族醛转化为宝石-二氢过氧化物。使用2，6-二甲基吡啶作为碱，可以实现对初级宝石-二氢过氧化物的甲硅烷基保护，这也是由于未预期的碱诱导的分解而带来的挑战。甲硅烷基保护的宝石然后首次在过氧碳烯[3 + 2]环加成反应中与烯烃进行过-二氢过氧化物的检测。芳族底物通常反应平稳，平稳地提供了预期的1,2-二氧戊环。脂肪醛通常不能产生1，2-二氧戊环。在所有情况下，观察到取决于所使用的烯烃的意外形成氯醇或1,2-二氯化物（Cl原子源自TiCl 4），这显示了迄今为止未知的环加成反应方面，并有助于获得许多机理。见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02180
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到(4-bromophenyl)methylene-1,1-dihydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3 .6H 2 O作为催化剂，可使用H 2 O 2水溶液由酮和醛简单有效地合成宝石-过氧化氢

  摘要：

  研究了AlCl 3 .6H 2 O作为从酮和醛合成ingem-dihydroperoxides（DHPs）的有效催化剂。在室温下，在中性条件下，使用（30％）H 2 O 2水溶液作为乙腈中的“绿色”氧化剂，可在短时间内进行反应，从而以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1007/bf03246556

文献信息

• Zinc Chloride Anhydrous as New and Effective Catalyst for Conversion of Ketones and Aldehydes to Corresponding Gem-dihydroperoxides
  作者：Kaveh Khosravi、Samira Kazemi

  DOI：10.1002/jccs.201100605

  日期：2012.5

  Zinc chloride anhydrous has been used as an efficient and new catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem‐dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide (30%) in room temperature with excellent yields and notable reaction times.

  无水氯化锌已被用作一种高效的新型催化剂，用于在室温下通过过氧化氢水溶液（30％）将酮和醛转化为相应的双氢过氧化宝石（ Ge-dihydroperoxides），并具有优异的收率和显着的反应时间。
• Synthesis of <i>gem</i>-Dihydroperoxides from Ketones and Aldehydes Using Silica Sulfuric Acid as Heterogeneous Reusable Catalyst
  作者：Davood Azarifar、Zohreh Najminejad、Kaveh Khosravi

  DOI：10.1080/00397911.2011.610549

  日期：2013.2.1

  (SSA) was found to efficiently catalyze the conversion of aldehydes and ketones directly into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) on treatment with aqueous 30% H2O2 at room temperature. Mild reaction conditions, good to excellent yields, short reaction times, low environmental impact, and recyclability of the catalyst are the main advantages of this synthetic method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硫酸二氧化硅 (SSA) 被发现在室温下用 30% H2O2 水溶液处理后，可以有效地催化醛和酮直接转化为相应的双氢过氧化物 (DHP)。这种合成方法的主要优点是反应条件温和、产率高、反应时间短、环境影响小和催化剂可回收利用。图形概要
• Iodine-catalyzed one-pot synthesis and antimalarial activity evaluation of symmetrically and asymmetrically substituted 3,6-diphenyl[1,2,4,5]tetraoxanes
  作者：Nitin Kumar、Shabana I. Khan、Mukul Sharma、Himanshu Atheaya、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.103

  日期：2009.3

  A novel iodine-catalyzed one-pot synthesis of symmetrically and asymmetrically substituted 3,6-diphenyl[1,2,4,5] tetraoxanes is described. The synthetic protocol is general with substituted benzaldehydes and proceeds well under acidic conditions. Total 17 tetraoxanes have been prepared during this study and some of these compounds exhibit promising antimalarial activity. None of the compounds shows any toxicity against vero cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> anti<i>-Toxoplasma gondii</i> activity of tetraoxane-substituted ursolic acid derivatives
  作者：Ya-Lan Wang、Li-Li Jin、Xu Cheng、Wei-Feng Yan、Hao Deng、Qing-Kun Shen、Zhe-Shan Quan、Chun-Mei Jin、Chang-Hao Zhang

  DOI：10.1080/14786419.2022.2098497

  日期：——