(2R,6R)-1-(phenylmethyl)-2-(2-propen-1-yl)-2,6-piperidinedimethanol | 820967-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,6R)-1-(phenylmethyl)-2-(2-propen-1-yl)-2,6-piperidinedimethanol
• 英文别名: [(2R,6R)-1-Benzyl-2-(prop-2-en-1-yl)piperidine-2,6-diyl]dimethanol；[(2R,6R)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methanol
• CAS: 820967-79-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: MGGAMGWHAKFOGK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-1-(phenylmethyl)-2-(2-propen-1-yl)-2,6-piperidinedimethanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 86.92h， 生成 (4R,7R,7aR,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-octahydro-cyclopenta[i]indolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与海洋天然产物盐酸和松果酸有关的螺环胺的合成

  摘要：

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.133
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-1-(phenylmethyl)-2-(2-propen-1-yl)-2,6-piperidinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(2R,6R)-1-(phenylmethyl)-2-(2-propen-1-yl)-2,6-piperidinedimethanol
  参考文献：
  名称：

  盐酸盐取代螺环片段的合成-使用自由基环化和立体定向铜酸盐添加到α，β-不饱和内酰胺中

  摘要：

  自由基环化（26a，b  →  27a，b + 28）和添加铜酸盐（28  →  31）被用作构建盐酸螺环4的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.078

文献信息

• Synthesis of the substituted spiro segment of halichlorine––use of radical cyclization and stereospecific cuprate addition to an α,β-unsaturated lactam
  作者：Maolin Yu、Derrick L.J. Clive、Vince S.C. Yeh、Shunzhen Kang、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.078

  日期：2004.3

  Radical cyclization (26a,b → 27a,b+28) and cuprate addition (28 → 31) were used as key steps to construct the spiro core 4 of halichlorine.

  自由基环化（26a，b  →  27a，b + 28）和添加铜酸盐（28  →  31）被用作构建盐酸螺环4的关键步骤。
• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Halichlorine: Development and Use of a General Route to Chiral Piperidines
  作者：Dazhan Liu、Hukum P. Acharya、Maolin Yu、Jian Wang、Vince S. C. Yeh、Shunzhen Kang、Chandramouli Chiruta、Santosh M. Jachak、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo901481n

  日期：2009.10.2

  The total synthesis of the marine alkaloid halichlorine is described, based on an approach that involves constructing the fully substituted asymmetric center at an early stage. The five-membered ring is formed by 5-exo-trig radical cyclization and the unsaturated six-membered ring by a process that formally represents a sequential combination of conjugate addition and SN2′ displacement—a method that

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。
• Synthesis of a spirocyclic amine related to the marine natural products halichlorine and pinnaic acid
  作者：Derrick L.J. Clive、Jian Wang、Maolin Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.133

  日期：2005.4

  The bis-ester 5 was elaborated into tricyclic lactam 8, which has previously been converted into the spirotricyclic amine 9, a compound that represents a large portion of the marine natural product halichlorine.

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。