N-(4-(N-ethanoylaminosulfonyl)phenyl)propenamide | 847268-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-ethanoylaminosulfonyl)phenyl)propenamide
• 英文别名: N-[4-(Acetylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enamide；N-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 847268-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: HESCRYFOORKCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-bromomalonate 、 N-(4-(N-ethanoylaminosulfonyl)phenyl)propenamide 在 3DPA2FBN 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到diethyl 4-((4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)carbamoyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属光催化[4+2]丙烯酰胺与2-苄基-2-溴羰基环化组装四氢化萘-1-甲酰胺

  摘要：

  Tetralin-1-甲酰胺经常掺入到无数重要的药用分子中。然而，它们现有的合成路线不仅存在操作繁琐、反应条件苛刻、底物范围窄、收率低和环境问题等缺点，而且基于不易获得的非线性四氢化萘衍生物。在此，我们描述了两种简单线性起始材料（即丙烯酰胺和2-苄基-2-溴羰基）通过级联C(sp 3 )−H 键断裂、双 C−C 键形成和芳构化序列。所开发的方案为多种具有良好官能团相容性的四氢化萘-1-甲酰胺衍生物提供了一种便捷、高效、绿色的方法。重要的是，所得产物还可以经历LiCl介导的单脱羧环化过程，以进一步提供具有优异顺式-非对映选择性的结构新颖的桥联多环酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300483
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 磺胺醋酰 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(N-ethanoylaminosulfonyl)phenyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  无金属光催化[4+2]丙烯酰胺与2-苄基-2-溴羰基环化组装四氢化萘-1-甲酰胺

  摘要：

  Tetralin-1-甲酰胺经常掺入到无数重要的药用分子中。然而，它们现有的合成路线不仅存在操作繁琐、反应条件苛刻、底物范围窄、收率低和环境问题等缺点，而且基于不易获得的非线性四氢化萘衍生物。在此，我们描述了两种简单线性起始材料（即丙烯酰胺和2-苄基-2-溴羰基）通过级联C(sp 3 )−H 键断裂、双 C−C 键形成和芳构化序列。所开发的方案为多种具有良好官能团相容性的四氢化萘-1-甲酰胺衍生物提供了一种便捷、高效、绿色的方法。重要的是，所得产物还可以经历LiCl介导的单脱羧环化过程，以进一步提供具有优异顺式-非对映选择性的结构新颖的桥联多环酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300483

文献信息

• <scp>Metal‐Free</scp> Photocatalytic [4+2] Annulation of Acrylamides with <scp>2‐Benzyl</scp>‐2‐bromocarbonyls to Assemble Tetralin‐1‐carboxamides
  作者：Weicai Li、Lu Tan、Yijun Chen、Rui Liu、Zhongyu Qi、Shixuan Yuan、Zhanwen Huang、Siping Wei、Xi Du、Dong Yi

  DOI：10.1002/cjoc.202300483

  日期：2024.1.15

  However, their existing synthetic routes not only suffer from some drawbacks such as tedious procedures, harsh reaction conditions, narrow substrate scope, low yields, and environmental problems, but are also based upon the elaboration of uneasily available non-linear tetralin derivatives. Herein, we describe a metal- and additive-free visible light-induced [4+2] annulation of two simple linear starting materials

  Tetralin-1-甲酰胺经常掺入到无数重要的药用分子中。然而，它们现有的合成路线不仅存在操作繁琐、反应条件苛刻、底物范围窄、收率低和环境问题等缺点，而且基于不易获得的非线性四氢化萘衍生物。在此，我们描述了两种简单线性起始材料（即丙烯酰胺和2-苄基-2-溴羰基）通过级联C(sp 3 )−H 键断裂、双 C−C 键形成和芳构化序列。所开发的方案为多种具有良好官能团相容性的四氢化萘-1-甲酰胺衍生物提供了一种便捷、高效、绿色的方法。重要的是，所得产物还可以经历LiCl介导的单脱羧环化过程，以进一步提供具有优异顺式-非对映选择性的结构新颖的桥联多环酰亚胺。