Ac-His-Gly-Gly-Gly-NH2 | 325147-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-His-Gly-Gly-Gly-NH2
• 英文别名: Ac-HGGG-NH2；N-Acetyl-L-histidylglycylglycylglycinamide；(2S)-2-acetamido-N-[2-[[2-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamide
• CAS: 325147-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₇O₅
• 分子量: 367.365
• InChiKey: ORACWEYVADBQRH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetylated L-histidylglycine 、 2-氨基-N-(2-氨基-2-氧代乙基)乙酰胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到Ac-His-Gly-Gly-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  朊病毒八肽 PHGGGWGQ 中的铜 (II) 结合模式：光谱和伏安研究

  摘要：

  已知人类朊病毒蛋白 (PrPc) 的 N 端八肽重复区域与 Cu(II) 结合。为了研究铜在 PrPc 中的结合模式，合成了八肽 Ac-PHGGGWGQ-NH2 (1)，对应于八重重复序列，以及四肽 Ac-HGGG-NH2 (2)。已通过圆二色性 (CD) 和电子自旋共振 (ESR) 光谱研究了与 1 和 2 形成的铜 (II) 配合物。这两种肽在中性和碱性 pH 值下与 Cu(II) 形成 1:1 复合物。CD、ESR 和可见吸收光谱表明两种肽中金属离子的配位球相似，在中性 pH 值下由具有三个肽氮和咪唑氮作为供体原子的方形金字塔几何结构组成。循环伏安测量用于确认这些铜 (II) 配合物的几何特征：观察到的负氧化还原电位与推断的几何形状非常一致。所有这些结果综合起来表明，肽 1 提供了一个单一的金属结合位点，铜 (II) 在中性和碱性 pH 值下与该位点强烈结合，并且金属的结合诱导了 HGGG

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4195::aid-chem4195>3.0.co;2-2

文献信息

• Copper(II) Binding Modes in the Prion Octapeptide PHGGGWGQ: A Spectroscopic and Voltammetric Study
  作者：Raffaele P. Bonomo、Giuseppe Impellizzeri、Giuseppe Pappalardo、Enrico Rizzarelli、Giovanni Tabbì

  DOI：10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4195::aid-chem4195>3.0.co;2-2

  日期：2000.11.17

  absorption spectra suggest a similar co-ordination sphere of the metal ion in both peptides, which at neutral pH consists of a square pyramidal geometry with three peptidic nitrogens and the imidazole nitrogen as donor atoms. Cyclic voltammetric measurements were used to confirm the geometrical features of these copper(II) complexes: the observation of negative redox potentials are in good agreement with

  已知人类朊病毒蛋白 (PrPc) 的 N 端八肽重复区域与 Cu(II) 结合。为了研究铜在 PrPc 中的结合模式，合成了八肽 Ac-PHGGGWGQ-NH2 (1)，对应于八重重复序列，以及四肽 Ac-HGGG-NH2 (2)。已通过圆二色性 (CD) 和电子自旋共振 (ESR) 光谱研究了与 1 和 2 形成的铜 (II) 配合物。这两种肽在中性和碱性 pH 值下与 Cu(II) 形成 1:1 复合物。CD、ESR 和可见吸收光谱表明两种肽中金属离子的配位球相似，在中性 pH 值下由具有三个肽氮和咪唑氮作为供体原子的方形金字塔几何结构组成。循环伏安测量用于确认这些铜 (II) 配合物的几何特征：观察到的负氧化还原电位与推断的几何形状非常一致。所有这些结果综合起来表明，肽 1 提供了一个单一的金属结合位点，铜 (II) 在中性和碱性 pH 值下与该位点强烈结合，并且金属的结合诱导了 HGGG