2-(benzhydryloxy)benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole | 63942-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzhydryloxy)benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole
• 英文别名: 2-Benzhydryloxy-benzo[1,3,2]dioxaphosphole；2-(Diphenylmethoxy)-2H-1,3,2-benzodioxaphosphole；2-benzhydryloxy-1,3,2-benzodioxaphosphole
• CAS: 63942-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₅O₃P
• 分子量: 322.3
• InChiKey: KBFICDNOVNOKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzhydryloxy)benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-methoxyphenyl methyl cyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐自由基陷阱“BecaP”实现趋同脱硼和脱羧磷酸化

  摘要：

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06524
• 作为产物：
  描述：

  a-丙烯酸氯甲酯 、 二苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(benzhydryloxy)benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐自由基陷阱“BecaP”实现趋同脱硼和脱羧磷酸化

  摘要：

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06524
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 甲醇 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 2-(benzhydryloxy)benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐自由基陷阱“BecaP”实现趋同脱硼和脱羧磷酸化

  摘要：

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06524

文献信息

• Convergent Deboronative and Decarboxylative Phosphonylation Enabled by the Phosphite Radical Trap “BecaP”
  作者：Santosh K. Pagire、Chao Shu、Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c06524

  日期：2023.8.23

  facile and efficient phosphonylation of alkyl radicals under visible light photocatalytic conditions. Importantly, the ambiphilic nature of BecaP allows redox neutral reactions with both nucleophilic (activated by single-electron oxidation) and electrophilic (activated by single-electron reduction) alkyl radical precursors. Thus, a broad scope of feedstock alkyl potassium trifluoroborate salts and redox

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。