(R)-2-Dimethoxymethyl-2-methyl-pent-4-enoic acid | 647844-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Dimethoxymethyl-2-methyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(dimethoxymethyl)-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 647844-04-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PGGFXHGGCCTANE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxazolidinone,3-[(2R)-2-ethenyl-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl]-4-[(1S)-1-methylpropyl]-,(4S)- 、 原甲酸三甲酯 生成 (R)-2-Dimethoxymethyl-2-methyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  多官能团取代的季碳的立体选择性结构：在简明合成（+）-乙硫酰亚胺中的应用

  摘要：

  通过衍生自具有手性助剂的α，β-不饱和酰亚胺的二烯酸根阴离子与亲电子试剂（乙酸乙酯和烯丙基碘）的反应，以高立体选择性制备合成有用的在α-位具有季碳的β，γ-不饱和羰基化合物分别为C 2和C 3单位）。该方法被用于短的不对称合成（+）-ethosuximide。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.081

文献信息

• Stereoselective construction of a quaternary carbon substituted with multifunctional groups: application to the concise synthesis of (+)-ethosuximide
  作者：Tomoaki Abe、Tatsuo Suzuki、Kazuhiko Sekiguchi、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.081

  日期：2003.12

  Synthetically useful β,γ-unsaturated carbonyl compounds having a quaternary carbon at the α-position were prepared with high stereoselectivity by the reaction of a dienolate anion derived from α,β-unsaturated imide having a chiral auxiliary and electrophiles (ethyl acetate and allyl iodide as the C2 and C3 unit, respectively). This method was applied to a short asymmetric synthesis of (+)-ethosuximide

  通过衍生自具有手性助剂的α，β-不饱和酰亚胺的二烯酸根阴离子与亲电子试剂（乙酸乙酯和烯丙基碘）的反应，以高立体选择性制备合成有用的在α-位具有季碳的β，γ-不饱和羰基化合物分别为C 2和C 3单位）。该方法被用于短的不对称合成（+）-ethosuximide。