3,4-dideoxyglucoson-3-ene | 26399-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dideoxyglucoson-3-ene
• 英文别名: (5S)-5,6-Dihydroxy-2-oxohex-3-enal；(5S)-5,6-dihydroxy-2-oxohex-3-enal
• CAS: 26399-01-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: YSSNFXZGTOLNNX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dideoxyglucoson-3-ene 、 邻苯二胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxyhexones Interconversion导致的不同类型的啤酒和麦芽啤酒中（Z）-3,4-Dideoxyglucoson-3-ene的发生

  摘要：

  在啤酒中，3-deoxyglucosone（3-DG）和3-deoxygalactosone（3-DGal）是重要的糖降解产物，但对于这些化合物在不同类型的啤酒中相互转化的相关性知之甚少。在本研究中，在不同类型的啤酒（比尔森啤酒，小麦啤酒，博克啤酒，深色啤酒和不含酒精的啤酒）中，对3-DG的定量浓度为12.9-52.7 mg / L，对3-DGal的定量浓度为6.0-26.4 mg / L。啤酒）。麦芽啤酒中的浓度倾向于更高。很大程度上重叠的浓度范围排除了啤酒通过其3-脱氧糖苷的含量进行分类的可能性。3,4-Dideoxyglucoson-3-ene（3,4-DGE）被确定为重要的中间体，并首次在啤酒和麦芽啤酒中进行了定量。该Ë和ž通过新的合成方法合成了相应的喹喔啉的异构体，并通过半制备HPLC进行了分离。开发了一种通过HPLC-MS / MS对（E）-和（Z）-3,4-DGE进行定量的测

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00468

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING HMF AND HMF DERIVATIVES FROM SUGARS, WITH RECOVERY OF UNREACTED SUGARS SUITABLE FOR DIRECT FERMENTATION TO ETHANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE HMF ET DE DÉRIVÉS DE HMF À PARTIR DE SUCRES, AVEC RÉCUPÉRATION DES SUCRES N'AYANT PAS RÉAGI, APPROPRIÉ À LA FERMENTATION DIRECTE EN ÉTHANOL
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2013106136A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Hydroxymethylfurfural is made from an aqueous hexose sugar solution, especially from a high fructose corn syrup product. By rapidly heating the sugar solution to the elevated temperatures involved as well as rapidly cooling the resultant product mixture, a limited per-pass conversion to HMF is obtained; correspondingly, however, the overall exposure of the HMF that is formed to acidic, elevated temperature conditions is also limited, so that byproducts are reduced. Separation and recovery of the products is simplified, and levels of HMF and other hexose dehydration products known to inhibit ethanol production by fermentation are reduced in the residual sugars product, to an extent whereby the residual sugars product is suited to be directly fermented to ethanol or for other uses.