(S,E)-6-hydroxyl-1,7-diphenylhept-4-en-3-one | 1381874-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S,E)-6-hydroxyl-1,7-diphenylhept-4-en-3-one
• 英文别名: (S,E)-6-hydroxy-1,7-diphenylhept-4-en-3-one；(E,6S)-6-hydroxy-1,7-diphenylhept-4-en-3-one
• CAS: 1381874-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: TYZZLIGGENRWEF-JKIKYLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S(S),E)-1,7-diphenyl-4-(4-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-one 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alpinoid C 、 (S,E)-6-hydroxyl-1,7-diphenylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α-Enones by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Stereoselective Rearrangement of Chiral α-Sulfinyl Enones

  摘要：

  The asymmetric rearrangement of optically active a-sulfinyl enone 1 induced by catalytic DBU and triphenylphosphine gave optically active gamma-hydroxy alpha-enone derivatives (up to 99% ee) in good yield following treatment with aqueous hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol1015724

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α-Enones by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Stereoselective Rearrangement of Chiral α-Sulfinyl Enones
  作者：Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Takashi Kawakubo、Ken Yasukawa、Toshio Takido、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1021/ol1015724

  日期：2010.9.3

  The asymmetric rearrangement of optically active a-sulfinyl enone 1 induced by catalytic DBU and triphenylphosphine gave optically active gamma-hydroxy alpha-enone derivatives (up to 99% ee) in good yield following treatment with aqueous hydrogen peroxide.