(S(S),E)-1,7-diphenyl-4-(4-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-one | 1242174-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S(S),E)-1,7-diphenyl-4-(4-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,7-diphenylhept-4-en-3-one
• CAS: 1242174-46-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₂S
• 分子量: 402.557
• InChiKey: HJYFXNVWIKTKAR-KXAYOSJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S),E)-1,7-diphenyl-4-(4-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到alpinoid C
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α-Enones by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Stereoselective Rearrangement of Chiral α-Sulfinyl Enones

  摘要：

  The asymmetric rearrangement of optically active a-sulfinyl enone 1 induced by catalytic DBU and triphenylphosphine gave optically active gamma-hydroxy alpha-enone derivatives (up to 99% ee) in good yield following treatment with aqueous hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol1015724
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,7-diphenyl-4-((S)-p-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S(S),E)-1,7-diphenyl-4-(4-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α-Enones by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Stereoselective Rearrangement of Chiral α-Sulfinyl Enones

  摘要：

  The asymmetric rearrangement of optically active a-sulfinyl enone 1 induced by catalytic DBU and triphenylphosphine gave optically active gamma-hydroxy alpha-enone derivatives (up to 99% ee) in good yield following treatment with aqueous hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol1015724

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α-Enones by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Stereoselective Rearrangement of Chiral α-Sulfinyl Enones
  作者：Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Takashi Kawakubo、Ken Yasukawa、Toshio Takido、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1021/ol1015724

  日期：2010.9.3

  The asymmetric rearrangement of optically active a-sulfinyl enone 1 induced by catalytic DBU and triphenylphosphine gave optically active gamma-hydroxy alpha-enone derivatives (up to 99% ee) in good yield following treatment with aqueous hydrogen peroxide.