Ethyl 6-[3-[[[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzoyl]-isopropyl-amino]methyl]phenoxy]hexanoate | 1390666-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: Ethyl 6-[3-[[[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzoyl]-isopropyl-amino]methyl]phenoxy]hexanoate
• 英文别名: ethyl 6-[3-[[[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]phenoxy]hexanoate
• CAS: 1390666-13-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: YNQLWSNTGVNYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-[3-[[[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzoyl]-isopropyl-amino]methyl]phenoxy]hexanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到6-[3-[[[4-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzoyl]-propan-2-ylamino]methyl]phenoxy]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-ethoxycarbonylpentyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl 6-[3-[[[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzoyl]-isopropyl-amino]methyl]phenoxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124