4-bromo-N-[2-(hydroxymethyl)-1,3-benzothiazol-5-yl]benzenesulfonamide | 1401000-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[2-(hydroxymethyl)-1,3-benzothiazol-5-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1401000-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₃S₂
• 分子量: 399.289
• InChiKey: LKCWZFXZDKCNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯并噻唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-N-[2-(hydroxymethyl)-1,3-benzothiazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and orally efficacious benzothiazole amides as TRPV1 antagonists

  摘要：

  Benzothiazole amides were identified as TRPV1 antagonists from high throughput screening using recombinant human TRPV1 receptor and structure-activity relationships were explored to pinpoint key pharmacophore interactions. By increasing aqueous solubility, through the attachment of polar groups to the benzothiazole core, and enhancing metabolic stability, by blocking metabolic sites, the drug-like properties and pharmokinetic profiles of benzothiazole compounds were sufficiently optimized such that their therapeutic potential could be verified in rat pharmacological models of pain. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.018