(5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic acid methyl ester | 86348-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 86348-78-9
• 化学式: C₂₃H₃₉FO₄
• 分子量: 398.559
• InChiKey: WGNBFXTWPQUPBR-RLDGYGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic acid methyl ester 生成 (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-halo-2-prostaglandin derivatives, processes for the preparation

  摘要：

  本发明涉及一般式I的9-卤代-.DELTA..sup.2 -前列腺素衍生物，其中Hal是α-或β-位置的氟或氯原子，R.sub.1是残基OR.sub.2，其中R.sub.2表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或残基NHR.sub.3，其中R.sub.3表示酸残基或残基R.sub.2，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式-CH.dbd.CH-基团，B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反-CH.dbd.CH-或--C.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基或##STR2##其中各自的OH基团可以处于α-或β-位置，D和E共同表示直接键或D是1-10碳原子的直链或支链烷基，可以选择性地被氟原子取代，E是氧原子或硫原子、直接键、--C.tbd.C-键或--CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 -基团，其中R.sub.6是氢原子或烷基，R.sub.7是氢原子、烷基或卤原子，R.sub.4是自由或功能修饰的羟基，R.sub.5是氢原子、烷基、卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基团，如果R.sub.2表示氢原子，则与生理相容的碱盐。

  公开号：

  US04699920A1
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,13E)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethyl-9-hydroxy-5,13-prostadienoic acid methyl ester 生成 (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic acid methyl ester 、 (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoroprostaglandin derivatives, and use as medicinal agents

  摘要：

  公式I的9-氟代前列腺素衍生物，其中R1为CH2OH或者 其中R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或者R1为残基 其中R3为酸残基或R2和A为--CH2--CH2--或顺式--CH=CH--，B为--CH2--CH2--、反式--CH=CH--或--C≡C，W为自由或功能修饰的羟甲基，其中OH基可以处于α-或β-位置，D和E共同为直接键或D为1-10碳原子的直链或支链烷基或烯基，可以选择性地被氟原子取代，E为氧或硫，直接键、--C≡C--或--CR6=CR7--，其中R6和R7不同且各自为氢、氯或烷基，R4为自由或功能修饰的羟基，R5为氢、可选择性取代的脂肪基，例如烷基或卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基，当R2为H时，与碱的生理兼容盐具有有价值的药理特性，例如作为黄体酮抑制剂或流产药。

  公开号：

  US04454339A1

文献信息

• 9-Fluor-prostaglandinderivate, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0069696A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung umfaßt 9-Fluor-prostanderivate der allgemeinen Formel l, worin R1 den Rest CH2OH oder mit R2 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, eines Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Restes oder R, den Rest mit R3 in der Bedeutung eines Säurerestes oder des Restes R2 und A eine -CH2-CH2- oder cis-CH=CH-Gruppe, B eine -CH2-CH2-, oder trans-CH=CH- oder eine -C≡C- Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe, wobei die OH-Gruppe a- oder ß-ständig sein kann, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder D eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluoratome substituiert sein kann, E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine direkte Bindung, eine -C≡C-Bindung oder eine -CR6=CR7-Gruppe darstellt, wobei R6 und R7 sich unterscheiden und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R4 eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine Halogen-substituierte Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyclische Gruppe und falls R2 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms hat, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten, ihre Herstellung und Verwendung als Luteolytika oder Abortiva.

  本发明包括通式 l 的 9-氟前列腺素衍生物、 其中 R1 代表基 OH 或 其中 R2 是氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环基或 R、基团 其中 R3 是酸基或自由基 R2 和 A 是-CH2- -或顺式-CH=CH-基团、 B 是- - -或反式-CH=CH-或-C≡C-基团、 W 是游离的或功能修饰的羟基亚甲基，其中羟基可以是 a 端或 ß 端、 D 和 E 一起形成直接键，或 D 是具有 1-10 个碳原子的直链或支链亚烷基，可选择被氟原子取代、 E 代表氧原子或硫原子、直接键、-C≡C 键或-CR6=CR7 基团，其中 R6 和 R7 不同，代表氢原子、氯原子或烷基，R4 代表游离或功能修饰的羟基、 R5 代表氢原子、烷基、卤素取代的烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基，如果 R2 具有氢原子的含义，它们与生理上可耐受的碱的盐，其制备和用作黄体溶解剂或堕胎药。
• [EN] 9-HALOGEN- DELTA <2>-PROSTAGLANDINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND UTILIZATION THEREOF AS DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1985002841A1

  公开（公告）日：1985-07-04

  (EN) 9-halogen-DELTA2-prostaglandine derivatives having the general formula (I), wherein Hal may be a fluorine or chlorine atom in alpha or beta position; R1 may be the rest OR2, R2 being a hydrogen atom, an alkyl, a cycloalkyl, an aryl or a heterocyclic rest, or the rest NHR3, R3 being an acid rest or the rest R2; A may represent a group -CH2-CH2- or cis-CH=CH-; B may represent -CH2-CH2-, trans-CH=CH- or -C=C-; W may represent a free or functionally modified hydroxymethylene or$(6,)omicronp, the respective OH groups being in position alpha or beta; D and E may represent together a direct bound or D may represent a straight or branched chain alkylene group with 1 to 10 atoms of carbon, which may optionally be substituted by fluorine atoms; E may represent an oxygen atom or sulphur, a direct bound, -C=C- bound or a group -CR6=CR7, R6 representing an hydrogen atom or an alkyl group and R7 representing an oxygen atom, an alkyl group or a halogen atom; R4 is a free or functionally modified hydroxy group; R5 represents an oxygen atom, an alkyl group, an halogen substituted alkyl, cycloalkyl, aryl optionally substituted or a heterocyclic group and, if R2 is a hydrogen atom, the salts thereof with physiologically acceptable bases. (FR) Dérivés de 9-halogène-DELTA2-prostaglandine de formule générale (I), où Hal peut représenter un atome de fluor ou de chlore en position alpha ou beta; R1 peut représenter le résidu OR2, R2 représentant un atome d'hydrogène, un alcoyle, un cycloalcoyle, un aryle ou un résidu hétérocyclique, ou le résidu NHR3, R3 représentant un résidu acide ou le résidu R2; A peut représenter un groupe -CH2-CH2-ou -CH=CH- cis; B peut représenter un groupe -CH2-CH2-, -CH=CH- trans ou -C=C-; W peut représenter un groupe hydroxyméthylène ou$(6,)$libre ou fonctionnellement modifié, les groupes OH respectifs pouvant être en position alpha ou beta; D et E peuvent représenter ensemble une liaison directe ou D peut représenter un groupe alcoylène à chaîne droite ou ramifiée avec de 1 à 10 atomes de C, pouvant être substitué le cas échéant par des atomes de fluor; E peut représenter un atome d'oxygène ou de soufre, une liaison directe, une liaison -C=C- ou un groupe -CR6=CR7, R6 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle et R7 un atome d'oxygène, un groupe alcoyle ou un atome d'halogène; R4 représente un groupe hydroxy libre ou fonctionnellement modifié; R5 représente un atome d'oxygène, un groupe alcoyle, alcoyle halogène substitué, cycloalcoyle, aryle le cas échéant substitué ou un groupe hétérocyclique et, si R2 représente un atome d'hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement acceptables.

  9-含卤素-DELTA2-前列腺素类似物衍生物及其化合物，其一般通用式为(I)，其中Hal可以表示氟原子或氯原子处于α位或β位；R1可以表示剩余的OR2，R2表示一个氢原子、一个烷基、一个环烷基、一个苯基或一个杂环基，或者表示一个NH R3，R3代表一个酸性基团或剩余的R2；A可以表示一个-CH2- -基团或cis-CH=CH-基团；B可以表示一个- - -基团、trans-CH=CH-基团或- C=C-基团；W可以表示一个自由或功能性修饰的羟基甲基，其中相应的OH基团处于α位或β位；D和E可以联合表示一个直接连接的或以1-10个碳原子的直链或 branched链烷基，其中可能被氟原子功能性地取代；E可以表示一个氧原子或硫，直接连接的- C=C-连接的氧或一个-CR6=CR7基团，其中R6表示一个氢原子或烷基，R7表示一个氧原子、烷基或卤素原子；R4是羟基自由或功能性修饰；R5表示一个氧原子、一个烷基、一个卤素取代的烷基、一个环烷基，苯基（若有替代基团），或一个杂环基；如果R2是一个氢原子，说明其盐类与其他能被生理性可接受的碱基配位。
• 9-HALOGEN-$g(D)?2 -PROSTAGLANDINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0198829A1

  公开（公告）日：1986-10-29
• 9-HALOGEN-PROSTAGLANDINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0198829B1

  公开（公告）日：1990-04-18
• US4454339A
  申请人：——

  公开号：US4454339A

  公开（公告）日：1984-06-12