prop-2-enyl N-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)carbamate | 1355611-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl N-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)carbamate
• CAS: 1355611-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD24389612
• 分子量: 212.249
• InChiKey: BBRJRZKUUOUULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)carbamate 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到allyl (2-(pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于制备抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的硫代-克莱森重排：范围和限制

  摘要：

  多功能化氨基酸，尤其是不饱和氨基酸，是肽化学中重要的、要求苛刻的构建模块。在这里，我们总结了我们最近使用硫代-克莱森重排合成抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的研究。记录了关于 FeBr 3催化烯丙基化策略和不对称硫代-克莱森重排的硫代烯醇二价阴离子形成策略的范围、局限性、化学选择性和立体选择性的研究。提出了对 Eschenmoser-Claisen 重排和 thio-Claisen 重排之间观察到的手性交叉的解释。新型光学活性N α首次制备了具有生物学意义的官能团的保护氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo201753q

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2006058720A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention relates to novel inhibitors of prolyl endopeptidase of formula (I): W-KCONH-X-CON-Y-CO-Z, wherein K, W; X, Y and Z are specified in the description. The compounds are useful for the treatment of diseases such as mild cognitive impairment (MCI), Alzheimer's disease. Down Syndrome, Parkinson disease and Chorea Huntington.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs de propyl endopeptidase de formule (I), soit W-KCONH-X-CON-Y-CO-Z, dans laquelle K, W, X, Y et Z sont tels que définis dans la description. Ces composés sont utiles pour le traitement de maladies telles que la déficience cognitive bénigne (MCI), la maladie d'Alzheimer, le syndrome de Down, la maladie de Parkinson et la chorée de Huntington.
• Thio-Claisen Rearrangement Used in Preparing Anti-β-Functionalized γ,δ-Unsaturated Amino Acids: Scope and Limitations
  作者：Zhihua Liu、Sukeshi J. Mehta、Kwang-Soo Lee、Bryan Grossman、Hongchang Qu、Xuyuan Gu、Gary S. Nichol、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo201753q

  日期：2012.2.3

  of our most recent study using the thio-Claisen rearrangement for the synthesis of anti-β-functionalized γ,δ-unsaturated amino acids. Investigations on scope, limitations, chemoselectivities and stereoselectivities regarding an FeBr3-catalyzed allylation strategy and a thio-enolate dianion formation strategy for asymmetric thio-Claisen rearrangement are documented. An explanation of the chirality crossover

  多功能化氨基酸，尤其是不饱和氨基酸，是肽化学中重要的、要求苛刻的构建模块。在这里，我们总结了我们最近使用硫代-克莱森重排合成抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的研究。记录了关于 FeBr 3催化烯丙基化策略和不对称硫代-克莱森重排的硫代烯醇二价阴离子形成策略的范围、局限性、化学选择性和立体选择性的研究。提出了对 Eschenmoser-Claisen 重排和 thio-Claisen 重排之间观察到的手性交叉的解释。新型光学活性N α首次制备了具有生物学意义的官能团的保护氨基酸。