(4S)-1-[(2S,3S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-4-chloro-N-t-butyl-L-prolinamide | 166383-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-1-[(2S,3S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-4-chloro-N-t-butyl-L-prolinamide
• 英文别名: (2S,4S)-N-tert-butyl-4-chloro-1-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 166383-80-8
• 化学式: C₃₃H₄₀ClN₃O₃
• 分子量: 562.152
• InChiKey: NBWDGEAKNDHYQD-KRCBVYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-[(2S,3S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-4-chloro-N-t-butyl-L-prolinamide 在 钯 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 苯 、 正己烷 作用下， 以 甲酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain 13.1 g of the title compound as a colorless powder, melting at 126°-130° C.的产率得到(4S)-1-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-4-chloro-N-t-butyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV protease

  摘要：

  化学式（I）的复合物：##STR1## 其中：R.sup.1是氢，烷基，芳基烷基，--COR.sup.a，--COR.sup.b，--CSR.sup.a，--CSR.sup.b，--SO.sub.2 R.sup.b，--CONHR.sup.b，--CSNHR.sup.b，--CONR.sup.b R.sup.b或--CSNR.sup.b R.sup.b; R.sup.2是氢或烷基; R.sup.3是氢，烷基，取代烷基或R.sup.b; R.sup.4是可选的取代烷基，环烷基或芳基; R.sup.5是R.sup.b O--，R.sup.b R.sup.b N--，R.sup.b HN--，芳基烷氧羰氧基或芳基烷氧羰氨基，或R.sup.5是--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.r --，其中D是单键，羰基，氧，硫，--NH--，--(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)--或--NHCO--; p和r分别为0或1至5的整数; A是--(CH.sub.2).sub.m --B--(CH.sub.2).sub.n --，其中B是单键，羰基，氧，硫，--NH--，--(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)--或--NHCO--; m和n分别为0或1至5的整数; R.sup.a是烷氧基，芳基烷氧基，芳氧基或烷氧羰基; R.sup.b是可选的取代烷基，环烷基，杂环基，芳基或芳基烯基; 其药学上可接受的盐和酯以及其前药，具有抑制HIV蛋白酶活性的能力，因此可用于治疗和预防艾滋病。

  公开号：

  US05629406A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-t-butoxycarbonyl-4-chloro-N-t-butyl-L-prolinamide 、 氰基磷酸二乙酯 、 (2S,3S)-3-(N,N-二苄基氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-1-[(2S,3S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-4-chloro-N-t-butyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV protease

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R.sup.1为氢，烷基，芳基甲基，-COR.sup.a，-COR.sup.b，-CSR.sup.a，-CSR.sup.b，-SO.sub.2R.sup.b，-CONHR.sup.b，-CSNHR.sup.b，-CONR.sup.b R.sup.b或-CSNR.sup.b R.sup.b；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.3为氢，烷基亚烷基，取代烷基，或R.sup.b；R.sup.4为可选择取代的烷基，环烷基，或芳基；R.sup.5为R.sup.b O--，R.sup.b R.sup.b N--，R.sup.b HN--，芳基氧羰氧基或芳基氧羰氨基，或R.sup.5为--(CH.sub.2).sub.p--D--(CH.sub.2).sub.r--，其中D为单键，羰基，氧，硫，-NH--，-(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)-或-NHCO--；p和r分别为0或1至5的整数；A为-(CH.sub.2).sub.m--B--(CH.sub.2).sub.n--，其中B为单键，羰基，氧，硫，-NH--，-(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)-或-NHCO--；m和n分别为0或1至5的整数；R.sup.a为烷氧基，芳基甲氧基，芳氧基或烷氧羰基；R.sup.b为可选择取代的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或芳基烯基；其药学上可接受的盐和酯以及其前药，具有抑制HIV蛋白酶活性的能力，因此可用于治疗和预防艾滋病。

  公开号：

  US05629406A1

文献信息

• Peptides capable of inhibiting the activity of HIV protease, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0587311A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  Compounds of formula (I) : [wherein: R¹ is hydrogen, alkyl, aralkyl, -CORa, -CORb, -CSRa, -CSRb, -SO₂Rb, -CONHRb, -CSNHRb, -CONRbRb or -CSNRbRb; R² is hydrogen or alkyl; R³ is hydrogen, alkylidene, substituted alkyl, or Rb; R⁴ is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, or aryl; R⁵ is RbO-, RbRbN-, RbHN-, aralkyloxycarbonyloxy or aralkyloxycarbonylamino, or R⁵ is -(CH₂)p-D-(CH₂)r- [where D is a single bond, carbonyl, oxygen, sulphur, -NH-, -(CH₂=CH₂)- or -NHCO-; and p and r are each 0 or an integer from 1 to 5]; A is -(CH₂)m-B-(CH₂)n- [where B is a single bond, carbonyl, oxygen, sulphur, -NH-, -(CH₂=CH₂)- or -NHCO-; and m and n are each 0 or an integer from 1 to 5]; Ra is alkoxy, aralkyloxy, aryloxy or alkoxycarbonyl; Rb is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, aryl or arylalkenyl]; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof and pro-drugs therefor, have the ability to inhibit the activity of HIV protease and may thus be used for the treatment and prophylaxis of AIDS.

  化合物的化学式为(I)：[其中：R¹为氢，烷基，芳基烷基，-CORa，-CORb，-CSRa，-CSRb，-SO₂Rb，-CONHRb，-CSNHRb，-CONRbRb或-CSNRbRb；R²为氢或烷基；R³为氢，烷基亚甲基，取代烷基或Rb；R⁴为可选取代的烷基，环烷基或芳基；R⁵为RbO-，RbRbN-，RbHN-，芳基烷氧羰氧基氧或芳基烷氧羰氨基，或R⁵为-(CH₂)p-D-(CH₂)r- [其中D为单键，酰基，氧，硫，-NH-，-(CH₂=CH₂)-或-NHCO-；p和r分别为0或1到5的整数]；A为-(CH₂)m-B-(CH₂)n- [其中B为单键，酰基，氧，硫，-NH-，-(CH₂=CH₂)-或-NHCO-；m和n分别为0或1到5的整数]；Ra为烷氧基，芳基烷氧基，芳氧基或烷氧羰基；Rb为可选取代的烷基，环烷基，杂环，芳基或芳基烷烯基]；以及其药学上可接受的盐和酯以及其前药，具有抑制HIV蛋白酶活性的能力，因此可用于治疗和预防艾滋病。
• US5629406A
  申请人：——

  公开号：US5629406A

  公开（公告）日：1997-05-13