1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 914381-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 914381-98-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 510.662
• InChiKey: QDWWVUZGUVATRK-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.4%的产率得到1-[(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  d(TGGGAG) with 5′-nucleobase-attached large hydrophobic groups as potent inhibitors for HIV-1 envelop proteins mediated cell–cell fusion

  摘要：

  The Hotoda's sequence substituted with TBDPS via 5'-end nucleobase existed as parallel quadruplex structure and exhibited inhibitory activities in an HIV-1 envelop proteins mediated cell-cell fusion assay. This result demonstrated that the 5'-aromatic groups of the Hotoda's sequence are allowed to have a large spatial freedom and remain to be optimized for its role in the binding to HIV-1 envelop proteins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276