1,1-dimethylethyl (1R,4S,6R)-2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate | 1246054-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (1R,4S,6R)-2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S,6R)-2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate
• CAS: 1246054-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: DBFCZVXKVMSCLC-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-[2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (1R,4R,6R)-2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate 、 1,1-dimethylethyl (1R,4S,6R)-2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Scalable Route for the Synthesis of Enantiomerically Pure tert-Butyl-(1R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate

  摘要：

  An efficient scalable route to synthesize the enantiomerically pure tert-butyl-(1R,4S,6R)-4-(hydrox)methyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate is described. Compared to the original routes, significant improvements were made by using an innovative approach starting from commercially available chiral lactone. In this approach, one of the key steps described is an elegant epimerization/hydrolysis of the undesired diastereoisomer avoiding tedious purification. The chemistry has been scaled up to produce kilogram amounts of tert-butyl-(1R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-3azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate in 43% yield over nine chemical transformations.

  DOI：

  10.1021/op100164v