N-(2-phenylethyl)-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 1100-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1100-37-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: YLNHXKBEJIPNCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到苄卡镇痛新
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Benzomorphane Analgesics (±)-Metazocine and (±)-Phenazocine

  摘要：

  A three step synthesis of (+/-)-metazocine and (+/-)-phenazocine starting with 3,4-lutidine is described. The key step involves Lewis acid promoted lithiation/electrophilic substitution reaction of N-alkyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6- tetrahydropyridine.

  DOI：

  10.1080/00397910903531722
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenethyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin 、 4-甲氧基氯苄 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.34h， 以64%的产率得到N-(2-phenylethyl)-2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Benzomorphane Analgesics (±)-Metazocine and (±)-Phenazocine

  摘要：

  A three step synthesis of (+/-)-metazocine and (+/-)-phenazocine starting with 3,4-lutidine is described. The key step involves Lewis acid promoted lithiation/electrophilic substitution reaction of N-alkyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6- tetrahydropyridine.

  DOI：

  10.1080/00397910903531722

文献信息

• A Short Synthesis of Benzomorphane Analgesics (±)-Metazocine and (±)-Phenazocine
  作者：Kamal Nain Singh、Pushpinder Singh、Arvind Kumar Sharma、Paramjit Singh、Satinder V. Kessar

  DOI：10.1080/00397910903531722

  日期：2010.11.16

  A three step synthesis of (+/-)-metazocine and (+/-)-phenazocine starting with 3,4-lutidine is described. The key step involves Lewis acid promoted lithiation/electrophilic substitution reaction of N-alkyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6- tetrahydropyridine.