3-methyl-2,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one | 112991-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-methyl-2,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-2,4-diphenyl-2H-isochinolin-1-on；3-Methyl-2,4-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 112991-82-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: JUTXFHOYHSMQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 3-methyl-2,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Berti, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 868,873,874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of Benzamides with Alkynes via C–H Bond Cleavage
  作者：Satoshi Mochida、Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2010.744

  日期：2010.7.5

  Oxidative coupling of primary, secondary, and tertiary benzamides with internal alkynes proceeds efficiently under rhodium catalysis to selectively give the corresponding 1:1 and 1:2 coupling products, accompanied by C–H and/or N–H bond cleavages. Some of the products exhibit intense fluorescence in the solid state.

  在铑催化下，伯、仲和叔苯甲酰胺与内部炔烃的氧化偶联反应高效进行，选择性地得到相应的 1:1 和 1:2 偶联产物，同时伴有 C-H 和/或 N-H 键裂解。其中一些产物在固态下会发出强烈的荧光。