(+)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*)6E]-8-allyloxy-5-methoxy-3-[(4methoxyphenyl)methoxy]-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-6-octene | 1253858-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*)6E]-8-allyloxy-5-methoxy-3-[(4methoxyphenyl)methoxy]-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-6-octene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-8-prop-2-enoxyoct-6-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1253858-68-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅Si
• 分子量: 492.772
• InChiKey: YEMKOJMSMWMTJK-YIPJCCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*)6E]-8-allyloxy-5-methoxy-3-[(4methoxyphenyl)methoxy]-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-6-octene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*)6E]-8-allyloxy-2,4-dimethyl-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-6-ene-5-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(+)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*)6E]-8-allyloxy-5-methoxy-3-[(4methoxyphenyl)methoxy]-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-6-octene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Michael E. Danielson、Aaron E. May、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/jo101598y

  日期：2010.11.5

  has been achieved. The core macrocycle was made via a dual macrolactonization/pyran hemiketal formation reaction, developed to circumvent issues related to the reversible nature of acylketene formation from β-keto lactone substrates. Initial approaches to the core of the natural product that revolved around ring-closing metathesis (RCM) and relay ring-closing metathesis (RRCM) reactions are also described

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。