(-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptyl acetate | 1258965-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptyl acetate
• 英文别名: [(Z,4S,5S,6R,7S)-5-hydroxy-4,6,8-trimethyl-7-prop-2-enoxycarbonyloxynon-2-en-3-yl] acetate
• CAS: 1258965-49-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: CUNNLVVKISAAMZ-SQHCPAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1R)-1-phenylethoxy)heptanoic acid 、 (-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到(+)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-(allyloxycarbonyloxy)-1-ethylidene-3-{(2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-[(1R)-1-phenylethoxy]heptanoyloxy}-2,4,6-trimethylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-2,4,6-trimethylheptyl acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735