3-[5-[3-Azido-2-[5-(2,3-dihydroxypropoxy)pentoxy]propoxy]pentoxy]propane-1,2-diol | 1251752-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-[5-[3-Azido-2-[5-(2,3-dihydroxypropoxy)pentoxy]propoxy]pentoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 1251752-67-6
• 化学式: C₁₉H₃₉N₃O₈
• 分子量: 437.534
• InChiKey: BNARUTMASWFHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(bromopentyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 3-[5-[3-Azido-2-[5-(2,3-dihydroxypropoxy)pentoxy]propoxy]pentoxy]propane-1,2-diol 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到4-[5-[1-[5-[1-Azido-3-[5-[2,3-bis[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]pentoxy]propoxy]pentoxy]propan-2-yl]oxypentoxy]-3-[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]pentoxy]propan-2-yl]oxypentoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  丹磺酰化甘油基两亲性聚醚树突的合成及聚集性能

  摘要：

  通过不同的策略合成了基于甘油的两亲性聚醚单叠氮化物第三代树枝状化合物。合成采用O-烷基化和异亚丙基脱保护反应的重复合成序列，以五亚甲基为间隔基。丹磺酰氯作为荧光团附着在焦点上。即使在非常低的浓度 (1 x 10-8 M) 下，受保护树突在水溶液中的光物理性质也显示出自第二代以后的自缔合行为。发射最大值约 60 nm 的低色移，荧光强度显着增加，在水性介质中从第一代树突到更高代树突，观察到荧光各向异性几乎增加了十倍，丹磺酰基部分的平均荧光寿命增加了四倍。在相应的未保护的、相对亲水的树枝状单元中不存在这种行为清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂 Ag + 对水溶液中的树枝状大分子进行淬火研究表明，受保护的高级树枝状单元中的丹酰部分与周围环境显着屏蔽，这进一步支持了高级树枝在水性介质中发生聚集的事实。相对亲水的树枝状单元清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000575
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-[1-Azido-3-[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]pentoxy]propan-2-yl]oxypentoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 Dowex-50 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-[5-[3-Azido-2-[5-(2,3-dihydroxypropoxy)pentoxy]propoxy]pentoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  丹磺酰化甘油基两亲性聚醚树突的合成及聚集性能

  摘要：

  通过不同的策略合成了基于甘油的两亲性聚醚单叠氮化物第三代树枝状化合物。合成采用O-烷基化和异亚丙基脱保护反应的重复合成序列，以五亚甲基为间隔基。丹磺酰氯作为荧光团附着在焦点上。即使在非常低的浓度 (1 x 10-8 M) 下，受保护树突在水溶液中的光物理性质也显示出自第二代以后的自缔合行为。发射最大值约 60 nm 的低色移，荧光强度显着增加，在水性介质中从第一代树突到更高代树突，观察到荧光各向异性几乎增加了十倍，丹磺酰基部分的平均荧光寿命增加了四倍。在相应的未保护的、相对亲水的树枝状单元中不存在这种行为清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂 Ag + 对水溶液中的树枝状大分子进行淬火研究表明，受保护的高级树枝状单元中的丹酰部分与周围环境显着屏蔽，这进一步支持了高级树枝在水性介质中发生聚集的事实。相对亲水的树枝状单元清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000575

文献信息

• Synthesis and Aggregation Properties of Dansylated Glycerol-Based Amphiphilic Polyether Dendrons
  作者：Prasanna K. Vuram、Usharani Subuddhi、Subrahmanian Tarakkad Krishnaji、Anju Chadha、Ashok Kumar Mishra

  DOI：10.1002/ejoc.201000575

  日期：2010.9

  Glycerol-based amphiphilic polyether mono azide third-generation dendrons were synthesized through a divergent strategy. A repetitive synthetic sequence of O-alkylation and isopropylidene deprotection reaction was adopted for the synthesis, pentamethylene was used as spacer. Dansyl chloride was attached to the focal point as a fluorophore. The photophysical property in aqueous solution of the protected

  通过不同的策略合成了基于甘油的两亲性聚醚单叠氮化物第三代树枝状化合物。合成采用O-烷基化和异亚丙基脱保护反应的重复合成序列，以五亚甲基为间隔基。丹磺酰氯作为荧光团附着在焦点上。即使在非常低的浓度 (1 x 10-8 M) 下，受保护树突在水溶液中的光物理性质也显示出自第二代以后的自缔合行为。发射最大值约 60 nm 的低色移，荧光强度显着增加，在水性介质中从第一代树突到更高代树突，观察到荧光各向异性几乎增加了十倍，丹磺酰基部分的平均荧光寿命增加了四倍。在相应的未保护的、相对亲水的树枝状单元中不存在这种行为清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂 Ag + 对水溶液中的树枝状大分子进行淬火研究表明，受保护的高级树枝状单元中的丹酰部分与周围环境显着屏蔽，这进一步支持了高级树枝在水性介质中发生聚集的事实。相对亲水的树枝状单元清楚地表明聚集是由于疏水性异亚丙基端基的存在。使用亲水性淬灭剂