9-benzyl-N-(4-bromophenyl)-9H-purin-6-amine | 1236432-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-N-(4-bromophenyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-benzyl-N-(4-bromophenyl)purin-6-amine
• CAS: 1236432-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₅
• 分子量: 380.247
• InChiKey: LGBRLFNQMISESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 9-benzyl-N-(4-bromophenyl)-9H-purin-6-amine 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 以66%的产率得到1-[2-[(9-Benzylpurin-6-yl)amino]-5-bromophenyl]heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ortho-acylation of 6-anilinopurines/purine nucleosides via C–H activation

  摘要：

  6-苯胺基嘌呤的Purinyl N1-定向ortho-酰基化在[Pd]-催化剂存在下，使用醛类/α-羰基羧酸作为酰化源实现。

  DOI：

  10.1039/c5ra18447a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of 6-Anilinopurines with Alkynes<i>via</i>CH Activation: Synthesis of Indole-Substituted Purines/Purine Nucleosides
  作者：Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201500314

  日期：2015.8.24

  Indole‐substituted purine nucleobases have been synthesized by Ru‐catalyzed oxidative annulation of 6‐anilinopurines with internal alkynes that involves CH activation. Unsymmetrical aryl(alkyl)alkynes led to high regioselectivity. The reaction was also successful with nucleosides by delivering unprotected indole‐substituted nucleosides. In the presence of [RuCl2(p‐cymene)]2 and copper(II) acetate

  吲哚取代的嘌呤核苷碱基是通过Ru-催化的6-苯胺嘌呤与内部炔烃的氧化an合反应而合成的，其中炔烃涉及CH活化。不对称的芳基（烷基）炔烃导致高区域选择性。通过递送未保护的吲哚取代的核苷，该反应也与核苷成功进行了反应。在将[RuCl存在2（p -cymene）] 2和铜（II），乙酸水合物[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]，在一些情况下，我们观察到两倍Ç  ħ活化具有荧光的产品。钌环中间体的结晶学特征表明，嘌呤的N-1氮原子可作为本转化的指导基团。