1,6-anhydro-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose | 1251901-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] sulfamate
• CAS: 1251901-11-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₇S
• 分子量: 241.222
• InChiKey: IRNPIMGLLDXFGI-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 1,6-anhydro-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到1,6-anhydro-2,3-bis-O-(triethylsilyl)-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Inverted regioselectivity of C–H amination: Unexpected oxidation at β- rather than γ-C–H

  摘要：

  本文介绍了一个罕见的实例，即在 Rh 催化的氨基磺酸酯环化过程中，δ²- 比δ³-CâH 具有更高的选择性；从 1,6-anhydro-δ²-D-mannopyranose 的衍生物中形成了五元氨基磺酸酯，而不是典型的六元噁噻嗪内分子插入产物。氨基磺酸 1 的三维结构有助于合理解释这种不寻常的选择性，分析表明 nâÏ*(CH)相互作用可能是一个关键的控制因素。

  DOI：

  10.1039/c0ob00113a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到1,6-anhydro-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Inverted regioselectivity of C–H amination: Unexpected oxidation at β- rather than γ-C–H

  摘要：

  本文介绍了一个罕见的实例，即在 Rh 催化的氨基磺酸酯环化过程中，δ²- 比δ³-CâH 具有更高的选择性；从 1,6-anhydro-δ²-D-mannopyranose 的衍生物中形成了五元氨基磺酸酯，而不是典型的六元噁噻嗪内分子插入产物。氨基磺酸 1 的三维结构有助于合理解释这种不寻常的选择性，分析表明 nâÏ*(CH)相互作用可能是一个关键的控制因素。

  DOI：

  10.1039/c0ob00113a

文献信息

• Inverted regioselectivity of C–H amination: Unexpected oxidation at β- rather than γ-C–H
  作者：Filip J. Wyszynski、Amber L. Thompson、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0ob00113a

  日期：——

  A rare example of β- over γ-C–H selectivity during Rh-catalysed sulfamate ester cyclisation is presented; from derivatives of 1,6-anhydro-β-D-mannopyranose, five-membered sulfamidates were formed in preference to the typical six-membered oxathiazinane intramolecular insertion products. A 3D structure of sulfamate 1 helps to rationalise this unusual selectivity and analyses suggest that n→σ*(CH) interactions may be a key controlling factor.

  本文介绍了一个罕见的实例，即在 Rh 催化的氨基磺酸酯环化过程中，δ²- 比δ³-CâH 具有更高的选择性；从 1,6-anhydro-δ²-D-mannopyranose 的衍生物中形成了五元氨基磺酸酯，而不是典型的六元噁噻嗪内分子插入产物。氨基磺酸 1 的三维结构有助于合理解释这种不寻常的选择性，分析表明 nâÏ*(CH)相互作用可能是一个关键的控制因素。