(6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one | 1256796-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one
• 英文别名: (Z)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyl-1-trimethylsilylnon-6-en-1,3-diyn-5-one
• CAS: 1256796-57-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂SSi₂
• 分子量: 442.77
• InChiKey: MCIHPINMCSEBIY-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到(5R,6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilylnon-6-ene-1,3-diyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin

  摘要：

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。

  DOI：

  10.1039/c0ob00151a
• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilylnon-6-ene-1,3-diyn-5-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(6Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylthio-1-trimethylsilyl-non-6-ene-1,3-diyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin

  摘要：

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。

  DOI：

  10.1039/c0ob00151a

文献信息

• An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin
  作者：Yan Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1039/c0ob00151a

  日期：——

  Synthetic studies directed toward the allenediyne antibiotic marasin are presented. Different approaches to the installation of the optically active chiral allenediyne motif were explored en route to the synthesis of the natural product. The stereoselectivity for the construction of the chiral allenediyne motif was dependent on not only the reaction employed but also the substrate structure.

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。